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16.按如图所示步骤可从  合成     
(部分试剂和反应条件已略去).
请回答下列问题:
(1)B、D的结构简式为B,D
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是②④(填代号).

(3)根据反应写出在同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学反应方程式
(4)写出C→  的反应方程式(有机物写结构简式,注明反应条件).

分析 与氢气发生加成反应生成A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为,B与溴发生加成反应生成C为,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成与溴发生1,4-加成生成后再与氢气发生加成反应生成D,则D为,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成,以此解答该题.

解答 解:与氢气发生加成反应生成A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为,B与溴发生加成反应生成C为,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成与溴发生1,4-加成生成后再与氢气发生加成反应生成D,则D为,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成
(1)由上述分析可知,B的结构简式为,D的结构简式为,故答案为:
(2)反应①~⑦中,①为加成反应,②为消去反应,③加成反应,④为消去反应,⑤为加成反应,⑥为加成反应,⑦为取代反应,故答案为:②④;
(3)为1,4-加成反应,则CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生1,4-加成反应的化学方程式为:
故答案为:
(4)第④步的化学方程式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断与合成,为高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,根据反应条件与有机物结构顺推进行推断,掌握官能团的性质是关键,难度中等.

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