芳香族化合物桂酸叶酯常用于香料工业.它由D和E合成的流程如下图所示．已知:RCH2COOH+Br2 $→ {△}^{红磷}$ +H Br(1)结构简式:A.ICH3CH2CH=CHCH=CH2．(2)E中官能团的名称为碳碳双键.羟基．(3)反应②的条件是NaOH/醇.加热.同样属于消去反应的还有⑦．(4)为鉴别B和D.可选用的试剂是aca．溴水 b．� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

20．芳香族化合物桂酸叶酯常用于香料工业，它由D和E合成的流程如下图所示．

已知：RCH₂COOH+Br₂ $→_{△}^{红磷}$

+H Br
（1）结构简式：A

，ICH₃CH₂CH=CHCH=CH₂．
（2）E中官能团的名称为碳碳双键、羟基．
（3）反应②的条件是NaOH/醇、加热，同样属于消去反应的还有⑦（填序号）．
（4）为鉴别B和D，可选用的试剂是ac（选填编号）
a．溴水 b．饱和碳酸钠溶液c．NaOH溶液、HNO₃、AgNO₃溶液d．FeCl₃溶液
（5）写出反应④的化学方程式：

+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$

+H₂O．
（6）同时符合下列要求的A的同分异构体有5种．
a．苯环上只有1个侧链； b．能发生水解反应； c．分子中只含1个甲基．

分析 I发生加聚反应生成J，根据J结构简式知，I结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH=CH₂；
A的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，A能发生信息的反应，则A中含有-COOH，D和E发生酯化反应生成芳香族化合物桂酸叶酯，E发生消去反应生成I，则D中含有苯环，A中应该含有苯环，且A不含甲基，则A的结构简式为，A发生信息的反应生成B为，B发生消去反应生成C为，C酸化得到D为，根据桂酸叶酯的分子式知，E中含有一个醇羟基，发生消去反应生成I，E能连续被氧化，则E中醇羟基位于边上，所以E结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂OH，F结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CHO、G结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂COOH，结合题目分析解答．

解答解：I发生加聚反应生成J，根据J结构简式知，I结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH=CH₂；
A的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，A能发生信息的反应，则A中含有-COOH，D和E发生酯化反应生成芳香族化合物桂酸叶酯，E发生消去反应生成I，则D中含有苯环，A中应该含有苯环，且A不含甲基，则A的结构简式为，A发生信息的反应生成B为，B发生消去反应生成C为，C酸化得到D为，根据桂酸叶酯的分子式知，E中含有一个醇羟基，发生消去反应生成I，E能连续被氧化，则E中醇羟基位于边上，所以E结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂OH，F结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CHO、G结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂COOH，
（1）通过以上分析知，A、I结构简式分别为、CH₃CH₂CH=CHCH=CH₂，
故答案为：；CH₃CH₂CH=CHCH=CH₂；
（2）E结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂OH，E中官能团名称是碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基；
（3）反应②的条件是NaOH的醇溶液、加热，属于消去反应的还有⑦，故答案为：NaOH/醇，加热；⑦；
（4）B为，D为，B中含有溴原子和羧基、D中含有碳碳双键和羧基，碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，溴原子能发生取代反应生成溴离子，然后用硝酸银检验溴离子，所以可以用ac鉴别，故选ac；
（5）反应④的化学方程式为+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，故答案为：+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（6）A为，A的同分异构体符合下列条件：
a．苯环上只有1个侧链；
b．能发生水解反应，说明含有酯基；
c．分子中只含1个甲基，
则符合条件的同分异构体有CH₃ CH₂COOC₆H₅、CH₃COO CH₂C₆H₅、C₆H₅COOCH₂CH₃，C₆H₅ CH₂COOCH₃，HCOOCH（CH₃）C₆H₅，所以有5种，
故答案为：5．

点评本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及信息迁移能力，以J的结构简式为突破口采用正逆结合的方法进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，注意限制型同分异构体种类判断方法，题目难度不大．

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A．

①②③④⑤⑥

B．

③④②①⑥⑤

C．

①③④②⑥⑤

D．

③①④②⑥⑤

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