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13.呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体,是高附加值的精细化工产品.一种以邻氯苯酚(A)为主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下:

回答下列问题:
(1)A 物质核磁共振氢谱共有5个峰,④的反应类型是取代反应(或水解反应),C和D中含有的相同官能团的名称是氯原子、碳碳双键.
(2)下列试剂中,能和D反应的有A B D(填标号).
A.溴水    B.酸性K2Cr2O7溶液    C.FeC12溶液    D.纯碱溶液
(3)写出反应①的化学方程式是(有机物用结构简式表示,下同).
(4)有机物B可由异丁烷经三步反应合成:异丁烷$→_{1:1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{条件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有机物B
条件a为NaOH的乙醇溶液、加热,Y 生成 B 的化学方程式为CH2=C(CH32+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl.
(5)呋喃酚的同分异构体很多,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式
①苯环上的一氯代物只有一种    ②能发生银镜反应的芳香酯.

分析 (1)根据A的结构简式可知A的核磁共振氢谱中峰的数目,比较E和F的结构简式可知,E中的氯原子被羟基取代即得F,根据C和D的结构简式可知,C和D中都含有氯原子和碳碳双键;
(2)根据D的结构简式可知,D中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键,据此判断;
(3)根据元素守恒和C的结构可知,B为CH2=C(CH3)CH2Cl,进而可写出化学反应方程式;
(4)CH3CH(CH32与氯气按1:1发生取代反应生成X为CH2ClCH(CH32,X发生消去反应得Y为CH2=C(CH32,Y与氯气发生取代反应生成CH2=C(CH3)CH2Cl,据此答题;
(5)呋喃酚的同分异构体符合下列条件①苯环上的一氯代物只有一种,②能发生银镜反应的芳香酯,说明有醛基或甲酸某酯及苯环的结构,据此写同分异构体.

解答 解:(1)根据A的结构简式可知A的核磁共振氢谱中峰的数目为5,比较E和F的结构简式可知,E中的氯原子被羟基取代即得F,即反应④为取代反应(或水解反应),根据C和D的结构简式可知,C和D中都含有氯原子和碳碳双键,
故答案为:5;取代反应(或水解反应);氯原子、碳碳双键;
(2)根据D的结构简式可知,D中有苯环和酚羟基、氯原子、碳碳双键,可以和溴水发生取代反应,被酸性K2Cr2O7溶液氧化,能与纯碱溶液反应生成碳酸氢钠,
故选:A B D;
(3)根据元素守恒和C的结构可知,B为CH2=C(CH3)CH2Cl,所以反应①的化学反应方程式为
故答案为:
(4)CH3CH(CH32与氯气按1:1发生取代反应生成X为CH2ClCH(CH32,X发生消去反应得Y为CH2=C(CH32,反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热,Y与氯气发生取代反应生成CH2=C(CH3)CH2Cl,反应的方程式为CH2=C(CH32+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl,
故答案为:氢氧化钠的乙醇溶液、加热;CH2=C(CH32+Cl2 $\stackrel{500℃}{→}$ CH2=C(CH3)CH2Cl+HCl;
(5)呋喃酚的同分异构体符合下列条件①苯环上的一氯代物只有一种,②能发生银镜反应的芳香酯,说明有醛基或甲酸某酯及苯环的结构,则符合条件的同分异构体为
故答案为:

点评 本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写等,注意根据合成流程中的反应、官能团变化等为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,题目难度中等.

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面粉酸度与面粉品质的关系表
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