Question

[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现           种峰；峰面积比为             

（2）C物质的官能团名称                       

（3）上述合成路线中属于取代反应的是                       (填编号)；

（4）写出反应⑤、⑥的化学方程式：

⑤                                                   

⑥                                                  

（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；                                                

 

Answer 1

【答案】

（1）） 4               （2分）      3:2:3:2（没有顺序）（1分）

  (2) 羟基、羧基；       （2分）  （3）②⑤⑥            （3分）

（4）

④

⑤

 

 

（5）

【解析】A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₃,

所以在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，其峰面积比为3:2:3:2。反应②是水解反应，生成物B的结

构简式为CH₃CH₂C(CH₃)OHCH₂OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C(CH₃)OHCOOH。

根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为。

反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为。E和D通过酯化反应生

成F，则F的结构简式为。在F的同分异构体中苯环上有两个取

代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的。其中一个取代基为

 

-CH₂COOCH₃，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为、

、。