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(15分)某有机物X(C13H14O8)分子中含有多种官能团,其结构为(其中I、II为未知部分的结构):

为推测X的分子结构,现进行如图所示的转化。

已知:①E分子中检测到18O原子,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,E的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,E与NaHCO3反应有CO2产生;②G的分子式为C2H2O4。请回答下列问题:

(1)E分子所含官能团的名称是 _________________ ;X溶液遇FeCl3溶液不显紫色,则X的结

构简式为 __________________________________ 。

(2)写出B与G反应生成M(分子内含有六元环)的化学方程式:_____________________ 。

(3)F有特殊愉快的酸味,可作为食品饮料的添加剂;F的聚合物具有良好的生物相容性,可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域。由B经过下列途径可合成F:

①N→T的反应类型是 __________ ,N的结构简式是 _____________ 。

②写出T→F的第一步反应的化学方程式: ___________________________________ 。

(4)E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_____________ 。

①属于芳香族化合物;②能发生银镜反应;③苯环上的一氯代物只有2种

 

⑴ 羧基、(酚)羟基;

⑶ ① 取代反应;

【解析】

试题分析:向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应,说明X中含有苯环和酚羟基。E的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为1︰2︰2︰1,E与NaHCO3反应有CO2产生,说明E分子中还含有羧基。根据有机物X的分子式C13H14O8,不饱和度为(2×13+2-14)÷2=7,结合已知部分的结构,可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外,没有其他不饱和键。由转化关系,B连续氧化生成G,G的分子式为C2H2O4,可知B为乙二醇、D为乙二醛,G为乙二酸。由于E分子中检测到18O原子,这说明E分子的结构简式为。根据G和X的分子式可知X的结构简式为:,C酸化得到F,则F的结构简式为:

(1)E分子所含官能团的名称是羧基、酚羟基;X溶液遇FeCl3溶液不显紫色,则X的结

构简式为

(2)写出B与G发生酯化反应,则生成M(分子内含有六元环)的化学方程式为

(3)根据F的结构简式可知,T的结构简式为。根据已知信息可知N的结构简式为。同样根据已知信息可知,P的结构简式为。B与溴化氢反应生成P,则B的结构简式为

①N→T的反应类型是取代反应,N的结构简式是

②写出T→F的第一步反应的化学方程式

(4)①属于芳香族化合物,说明含有苯环;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③苯环上的一氯代物只有2种,说明结构对称,则符合条件的有机物结构简式为

考点:考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写

 

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(3)左上图的的堆积方式为        , TK以下经测定其结构和性质参数如下表所示

金属

相对原子质量

分区

原子半径/pm

密度/g·㎝-3

原子化热/kJ·mol-1

Na

22.99

s区

186

0.960

108.4

A

60.20

d区

r

7.407

7735

则r=     pm,试解释该晶体金属原子化热很高的原因             

                                    。

(已知,7.407≈,1pm=10m)

 

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