Question

(15分)某有机物X(C13H14O8)分子中含有多种官能团，其结构为(其中I、II为未知部分的结构)：

为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化。

已知：①E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，E与NaHCO3反应有CO2产生；②G的分子式为C2H2O4。请回答下列问题：

（1）E分子所含官能团的名称是 _________________ ；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结

构简式为 __________________________________ 。

（2）写出B与G反应生成M(分子内含有六元环)的化学方程式：_____________________ 。

（3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域。由B经过下列途径可合成F：

①N→T的反应类型是 __________ ，N的结构简式是 _____________ 。

②写出T→F的第一步反应的化学方程式： ___________________________________ 。

（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_____________ 。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种

 

Answer 1

⑴ 羧基、(酚)羟基；

⑵ ⑶ ① 取代反应；

②

⑷ 、、

【解析】

试题分析：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环和酚羟基。E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，E与NaHCO3反应有CO2产生，说明E分子中还含有羧基。根据有机物X的分子式C13H14O8，不饱和度为（2×13+2-14）÷2＝7，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由转化关系，B连续氧化生成G，G的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，G为乙二酸。由于E分子中检测到18O原子，这说明E分子的结构简式为。根据G和X的分子式可知X的结构简式为：，C酸化得到F，则F的结构简式为：。

（1）E分子所含官能团的名称是羧基、酚羟基；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结

构简式为。

（2）写出B与G发生酯化反应，则生成M(分子内含有六元环)的化学方程式为

。

（3）根据F的结构简式可知，T的结构简式为。根据已知信息可知N的结构简式为。同样根据已知信息可知，P的结构简式为。B与溴化氢反应生成P，则B的结构简式为。

①N→T的反应类型是取代反应，N的结构简式是。

②写出T→F的第一步反应的化学方程式。

（4）①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上的一氯代物只有2种，说明结构对称，则符合条件的有机物结构简式为、、。

考点：考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写