Question

【题目】乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：；；

请回答：

(1)甲苯与氯气反应生成A的反应条件为________, B官能团的名称是_______, D的结构简式_________。

(2) 下列说法正确的是________。

A．化合物A不能发生取代反应

B．化合物B能发生银镜反应

C．化合物C能发生氧化反应

D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

(3) E＋F→G的化学方程式是____________________________。

(4)化合物D有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有____________种，写出其中两种的同分异构体的结构简式____________________________。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；

②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

(5) 设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)______________。

Answer 1

【答案】 光照 羟基 C ＋CH3COCl―→＋HCl 4 　　　 CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl

【解析】分析：根据题中各物质转化关系，结合题中信息可以知道，甲苯在光照条件下与氯气反应生成A为，A发生碱性水计算得出B为，B发生氧化反应得C为，C发生信息中的反应得D为，D酸性水计算得出E为，根据F的分子式可以知道，乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，F和E发生取代反应生成G为，G与SOCl2反应生成乙酰基扁桃酰氯，据此答题。

详解：（1）根据上面的分析可以知道，甲苯与氯气反应生成A的反应条件为光照, B官能团的名称是羟基, D的结构简式。

因此，本题正确答案是：光照 ；羟基；

（2）根据上面的分析可以知道，化合物A()能发生水解反应，也是取代反应，A错误；化合物B（）无醛基，不能发生银镜反应，B错误；化合物C ()有醛基能发生氧化反应，C正确；D．从甲苯到化合物C的转化过程中，不涉及加成反应，D错误；因此，本题正确答案是：C。

（3）F和E发生取代反应生成G为，

化学方程式是：。

（4）根据D的结构简式可以知道，符合条件①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。说明同分异构体中含有氰基(－CN)和另一基团，且两个基团处于对位，符合条件的有：、、、共4种，因此，本题正确答案是：4；、、、（其中任写两种）。
（5）以乙醇为原料制备F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再与SOCl2发生信息中的反应生成F为CH3COCl，反应的合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl，因此，本题正确答案是：CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl。