Question

18．原油价格的下跌，加剧能源的过度开采，因此更要开展汽油的有机合成的研究．以下是一种合成汽油的路线：

已知：R-CH₂-CHO+R₁-CH₂-CHO$\stackrel{NaOH溶液}{→}$
2R-CH₂-Cl+2Na$\stackrel{一定条件}{→}$R-CH₂-CH₂-R+2NaCl
CH3-CH=CH₂+H-Cl$\stackrel{一定条件}{→}$
（1）在反应①-⑥中，属于加成反应的是①③⑤．（填序号）
（2）C中官能团名称为醛基、羟基，E的名称为2-甲基-1-丙醇．
（3）写出下列反应方程式：E→F；H→G．
（4）H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式：．
（5）D的核磁共振氢谱有3组吸收峰．

Answer 1

分析 B氧化得甲醛，所以B为CH₃OH，乙炔发生加成反应得A为CH₃CHO，甲醛与丙醛发生信息中的反应生成C为HOCH₂CH（CH₃）CHO，根据D 的分子式可知，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）CHO，D与氢气加成得E为（CH₃）₂CHCH₂OH，E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F为（CH₃）₂C=CH₂，F与氯化氢发生信息中的加成反应得H为（CH₃）₂CClCH₃，H与钠发生信息中的反应得G为（CH₃）₃CC（CH₃）₃，据此答题．

解答 解：B氧化得甲醛，所以B为CH₃OH，乙炔发生加成反应得A为CH₃CHO，甲醛与丙醛发生信息中的反应生成C为HOCH₂CH（CH₃）CHO，根据D 的分子式可知，C在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）CHO，D与氢气加成得E为（CH₃）₂CHCH₂OH，E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得F为（CH₃）₂C=CH₂，F与氯化氢发生信息中的加成反应得H为（CH₃）₂CClCH₃，H与钠发生信息中的反应得G为（CH₃）₃CC（CH₃）₃．
（1 ）根据上面的分析可知，在反应①-⑥中，属于加成反应的是①③⑤，
故答案为：①③⑤；
（2 ）C为HOCH₂CH（CH₃）CHO，官能团名称为醛基、羟基，E为（CH₃）₂CHCH₂OH，E的名称为2-甲基-1-丙醇，
故答案为：醛基、羟基；2-甲基-1-丙醇；
（3 ）E→F 的反应方程式为，
H→G的反应方程式为，
故答案为：；；
（4）H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式为：，
故答案为：；
（5）D为CH₂=C（CH₃）CHO，分子中有3中化学环境不同的H原子，D 的核磁共振氢谱有3组吸收峰，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，注意根据有机物官能团的变化及题中信息进行推断，中等难度，侧重考查学生的分析推理能力．