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    （2012?广州一模）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

    （1）Ⅰ的分子式为
    C7H6O2
    C7H6O2
    ；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为
    ．
    （2）反应②的反应类型是
    消去反应
    消去反应
    ，反应④的反应类型是
    酯化反应
    酯化反应
    ．
    （3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为
    ．
    （4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应．Ⅴ的结构简式为
    （任写一种）．
    （5）一定条件下，与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为
    ．
    分析：（1）根据有机物结构简式判断含有的原子个数，可确定分子式，Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH；
    （2）根据官能团的转化判断反应类型；
    （3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应；
    （4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，另一官能团为-COOH或酯基；
    （5）反应①、②分别为加成反应和消去反应，生成C=C．
    解答：解：（1））Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C7H6O2，Ⅰ中含有-CHO，可与氢气发生加成反应生成-OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为，
    故答案为：C7H6O2；；
    （2）由官能团的变化可知反应②为消去反应，反应④为酯化反应，故答案为：消去反应；酯化反应；
    （3）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为，
    故答案为：；
    （4）苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有-CHO，另一官能团为-COOH或酯基，对应的醛基可为-CHO、
    -CH2CHO，另一取代基可为-CH2COOH、-COOH、-COOCH3、-OOCCH3、-OOCH等，则对应的同分异构体可能为，
    故答案为：（任意一种即可）
    ；
    （5）与CH3CHO发生加成反应生成，然后发生消去反应可生成，
    故答案为：．
    点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题侧重于有机物的官能团的性质、转化的考查，注意根据官能团的转化判断反应类型，易错点为（4），注意有机物同分异构体的判断．
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