Question

【题目】化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

(1)A→B的反应的类型是____反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C的结构简式为____。B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；

②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知： CH2ClCH2OH。写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

Answer 1

【答案】氧化 羰基、羧基 CH2ClCH2OH

【解析】

D→E为酯化反应，则D的结构简式为；C与D的碳骨架相同，且C可以与酸性高锰酸钾反应，根据分子式确定含有羟基，故C为；A经酸性高锰酸钾氧化，羟基变为羰基，转化为B。B与甲醛在碱性条件下发生加成反应转化为C。E与1-溴丙烷在乙醇/乙醇钠的条件，发生取代反应，脱去一分子HBr，生成F。F在碱性条件下发生水解，酸化得到H。

(1)A→B的反应，醇羟基被氧化为羰基，故反应的类型是氧化反应；

(2)化合物H中所含官能团的名称是羰基、羧基；

(3)根据分析，化合物C的结构简式为；B→C反应属于加成，B分子羰基的邻位碳氢键断裂，氢原子与甲醛醛基的氧原子连接，碳原子与甲醛醛基的碳原子连接，但是B羰基由两个邻位，故有两种可能的产物，则生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为；

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件①能发生水解反应，说明含有酯基，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢，故水解的产物中羧酸部分至少含有三个碳原子，剩下的六个碳原子组成六元环。②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明还有碳碳双键，故可以是；

(5)参考E→F的反应，酯基的α-H被卤代烃中的烃基取代从而加长碳链，故合成路线流程图： CH2ClCH2OH 。