Question

19．以乙炔或苯为原料可合成有机酸H₂MA，并进一步合成高分子化合物PMLA．
Ⅰ．用乙炔等合成烃C．

（1）A分子中的官能团名称是羟基；碳碳三键．
（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是CH₃COOCH=CH₂．
Ⅱ．用烃C和苯合成PMLA的路线如下．

已知：R-CH₂OH$\stackrel{琼斯试剂}{→}$R-COOH
（3）1mol有机物H与足量NaHC0₃溶液反应生成标准状况下的C0₂ 44.8L，H有顺反异构，
其反式结构简式是．
（4）E的结构简式是．
（5）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是．
（6）聚酯PMLA有多种结构，写出由H₂MA制备PMLA的化学方程式（任写一种）等．

Answer 1

分析 I．由A的分子式结合信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH₂C≡CCH₂OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B再浓硫酸作用下发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂；
Ⅱ．1 mol有机物H与足量NaHC0₃溶液反应生成标准状况下的C0₂ 44.8L，二氧化碳为2mol，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中还有碳碳双键，则H为HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H₂MA为，H₂MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从G到H₂MA发生水解、酸化，故G为，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为，E与HCl发生加成反应生成F为，F与琼斯试剂反应得到G，据此解答．

解答 解：I．由A的分子式结合信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH₂C≡CCH₂OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B再浓硫酸作用下发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A的结构简式为HOCH₂C≡CCH₂OH，含有官能团的名称是：羟基、碳碳三键，
故答案为：羟基；碳碳三键；
（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，根据酯的构成，醇的部分应是乙烯醇，所以其结构简式为：CH₃COOCH=CH₂，
故答案为：CH₃COOCH=CH₂；
Ⅱ．1 mol有机物H与足量NaHC0₃溶液反应生成标准状况下的C0₂ 44.8L，二氧化碳为2mol，说明H分子中有2个羧基，H有顺反异构，所以H中还有碳碳双键，则H为HOOC-CH=CH-COOH，由H、H₂MA的分子式可知，H与水发生加成反应生成H₂MA为，H₂MA发生缩聚反应得到PMLA为等，从G到H₂MA发生水解、酸化，故G为，由D到G中官能团的变化可知，D为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E为，E与HCl发生加成反应生成F为，F与琼斯试剂反应得到G，
（3）H为HOOC-CH=CH-COOH，其反式结构简式是，
故答案为：；
（4）由上述分析可知，E的结构简式为，
故答案为：；
（5）G中羧基、氯原子均与氢氧化钠发生反应，G与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为，
故答案为：；
（6）由H₂MA制PMLA发生脱水缩合反应，化学方程式为：等，
故答案为：等．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应信息与A的分子式推断其结构，再利用顺推法推断B、C，合成PMLA的路线中根据H的分子式与生成二氧化碳确定H的结构是关键，结合分子式推断H₂MA的结构，再结合D到G中官能团的变化综合分析推断，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．