Question

酯化反应一般在醇与酸之间进行，酚和酸之间发生类似酯化的反应则比较困难，往往要先将羧酸（R-COOH）转化成对应的酰氯（）或酸酐（）后再与酚发生反应．
（1）苯酚与乙酰氯（）反应生成CH₃COOC₆H₅，该反应的副产品是

 

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（2）写出邻羟基苯甲酸与乙酸酐（）反应生成  （阿司匹林）的化学方程式

 

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（3）邻羟基苯甲酸的某些异构体能发生银镜反应，遇FeCl₃溶液可发生显色反应，且各自有四种苯环上的一溴代物．写出符合条件的邻羟基苯甲酸异构体的结构简式

 

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Answer 1

分析：（1）苯酚与乙酰氯（）反应生成CH₃COOC₆H₅，为取代反应，还生成HCl；
（2）酚羟基与乙酸酐反应生成乙酸苯酚酯结构，而邻位的-COOH不变，所以阿司匹林的结构简式为；
（3）邻羟基苯甲酸的某些异构体能发生银镜反应，则含-CHO；遇FeCl₃溶液可发生显色反应，则含酚-OH；且各自有四种苯环上的一溴代物，则苯环上有4种位置的H．

解答：解：（1）苯酚与乙酰氯（）反应生成CH₃COOC₆H₅，为取代反应，还生成HCl，故答案为：HCl；  
（2）酚羟基与乙酸酐反应生成乙酸苯酚酯结构，而邻位的-COOH不变，则该反应为，
故答案为：；
（3）邻羟基苯甲酸的某些异构体能发生银镜反应，则含-CHO；遇FeCl₃溶液可发生显色反应，则含酚-OH；且各自有四种苯环上的一溴代物，则苯环上有4种位置的H，符合条件的邻羟基苯甲酸异构体的结构简式为、，故答案为：、．

点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，把握官能团及性质的关系、习题中的信息为解答的关键，同分异构体为解答的难点，题目难度不大．