Question

7．有机物X （C₉H₈0₄）是一种应用最早、最广的药物之一，也是重要的合成中间体．有机物X的仪器分析如下：

①有机物X的红外光谱
②有机物X的核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：3 回答下列问题：
（1）已知X分子中苯环上只有两个相邻的取代基，则X的结构简式是，X在一定条件下能发生的反应是acd（选填字母）；
a．加成反应   b．消去反应   c．酯化反应   d．水解反应
（2）水杨酸能与化合物Y在一定条件发生取代反应生成X，该反应的化学方程式是
（3）贝诺酯（C₁₇H_lsNO_s）是一种新型抗炎、解热、镇痛药．在人体中，lmol贝诺酯与lmol水可以生成lmolX和lmol扑热息痛．有关扑热息痛的信息如下：
①分子中含有基团
②苯环上的一溴代物只有两种
③能和浓溴水反应生成白色沉淀
④能发生水解反应生成乙酸
扑热息痛的结构简式是，贝诺酯的结构简式是
（4）已知：用邻甲基苯酚可以合成有机物X．合成路线如图：邻甲基苯酚→W→X的结构简则W的结构简式是．
（5）芳香族化合物Q和X的分子式相同，Q具有下列性质，Q的异构体有17种
①能和NaHC0₃反应②能水解且能发生银镜反应，写出苯环上只有一个取代基的异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）有机物X分子式为C₉H₈O₄，结合其红外光谱图可知，X含有苯环、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3，故X为；
（2）水杨酸（）能与化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，则Y为乙酸酐；
（3）有关扑热息痛的信息如下：①分子中含有基团，②苯环上的一溴代物只有两种，③能和浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，④能发生水解反应生成乙酸，结合①可知含有-NHCOCH₃，结合②可知，-OH与-NHCOCH₃处于对位；
（4）邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W，然后在用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X；
（5）芳香族化合物Q和X的分子式相同，Q具有下列性质：①能和NaHCO₃反应，说明含有-COOH，②能水解且能发生银镜反应，还含有-OOCH，含有1个侧链为-CH（COOH）OOCH，含有2个侧链为-CH₂COOH、-OOCH，或-COOH、-CH₂OOCH，含有3个侧链为-CH₃、-COOH、-OOCH．

解答 解：（1）有机物X分子式为C₉H₈O₄，结合其红外光谱图可知，X含有苯环、-OOCCH₃、-COOH，核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3，故X为，可以发生加成反应、酯化反应、水解反应，不能发生消去反应，
故答案为：；acd；
（2）水杨酸（）能与化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，则Y为乙酸酐，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）有关扑热息痛的信息如下：①分子中含有基团，②苯环上的一溴代物只有两种，③能和浓溴水反应生成白色沉淀，含有酚羟基，④能发生水解反应生成乙酸，结合①可知含有-NHCOCH₃，结合②可知，-OH与-NHCOCH₃处于对位，扑热息痛的结构简式是：，lmol贝诺酯与lmol水可以生成lmolX和lmol扑热息痛，贝诺酯的结构简式是：，
故答案为：；；
（4）邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W，然后在用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X，则W的结构简式为：，
故答案为：；
（5）芳香族化合物Q和X的分子式相同，Q具有下列性质：①能和NaHCO₃反应，说明含有-COOH，②能水解且能发生银镜反应，还含有-OOCH，含有1个侧链为-CH（COOH）OOCH，含有2个侧链为-CH₂COOH、-OOCH，或-COOH、-CH₂OOCH，各有邻、间、对三种，含有3个侧链为-CH₃、-COOH、-OOCH，-CH₃、-COOH处于邻位时，-OOCH有4种位置，-CH₃、-COOH处于间位时，-OOCH有4种位置，-CH₃、-COOH处于对位时，-OOCH有2种位置，故符合条件的Q的结构有：1+3+3+4+4+2=17种，苯环上只有一个取代基的异构体的结构简式为，
故答案为：17；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、限制2条件同分异构体的书写，侧重考查学生分析推理能力，难度中等．