Question

【有机推断与合成】有机物H是一种重要的医药中间体。其结构简式如图所示：

合成H的一种路线如下：

已知以下信息：

①有机物A遇氯化铁溶液发生显色反应，其分子中的苯环上有2个取代基，且A的苯环上一氯代物有2种。

②J能发生银镜反应。

请回答下列问题：

（1）I的名称是               。G生成H的反应类型是                   。

（2）B的含氧官能团名称是           ；E生成F的化学方程式为                  。

（3）在一定条件下，A与J以物质的量比1∶1反应生成功能高分子材料K，K的结构简式为                       。

（4）已知：

C与E以物质的量比1∶1混合在催化剂、加热条件下反应，写出化学方程式        。

（5）L是B的同分异构体，L符合下列条件的结构有         种（不考虑立体结构）。①与B具有相同的官能团；②遇氯化铁溶液发生显色反应。

Answer 1

【答案】

（1） 乙醇（2分）取代反应（或酯化反应）（2分）

（2）羟基、羧基（2分）

（3分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）15（3分）

【解析】由信息①知，A分子含有酚羟基，两个取代基在苯环的对位。I能和钠反应，说明I为CH3CH2OH，J为CH3CHO。由H的结构简式逆推E分子中氯原子的位置。由此推知几种有机物结构简式如下：

（1）I为乙醇，J为乙醛。G发生分子间酯化反应生成H，酯化反应也是取代反应。

（2）B的官能团有碳碳双键、羟基、羧基，其中含氧官能团只有2种。E在氢氧化钠溶液中反应生成F，包括水解反应和中和反应。

（3）类似苯酚与甲醛在一定条件下发生缩聚反应，生成酚醛树脂。

（4）由已知条件知，C和E发生取代反应。

（5）L含有羟基、碳碳双键和羧基。分两种情况讨论：

第1种情况，只含2个取代基。则有2种组合：

－OH、－CH＝CHCOOH，除去B本身外，还有2种结构；－OH、－C(COOH)＝CH2，有3种结构。第2种情况，含3个取代基：－OH、－CH＝CH2、－COOH，先写两取代基的结构有3种，再用第三个取代基取代一个氢原子得10种结构。

故符合条件的同分异构体共有15种。