Question

12．高分子树脂，化合物C和化合物N的合成路线如下：

已知：
（1）A的结构简式为，D的含氧官能团的名称是羧基．
（2）A在催化剂作用下可与H₂反应生成B．该反应的反应类型是加成反应（或还原反应），酯类化合物C的结构简式是．
（3）F与醛类化合物M合成高分子树脂的化学方程式是．
（4）酯类化合物N与NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是．
（5）扁桃酸（  ）有多种同分异构体．其中含有三个取代基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，也能与NaHCO₃溶液反应放出气体的同分异构体共有10种，写出符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 A能与银氨溶液反应，则A含有-CHO，A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到，故A为，（2）中A与氢气发生加成反应生成B为，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为．A与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D发生信息中反应生成E为，（3）中F与醛类化合物M合成高分子树脂，由高分子树脂（）的结构，逆推法可知，M为HCHO，F为，F与E发生取代反应生成N为，据此解答．

解答 解：A能与银氨溶液反应，则A含有-CHO，A与HCN发生信息中的加成反应、酸化得到，故A为，（2）中A与氢气发生加成反应生成B为，扁桃酸与苯甲醇发生酯化反应生成C为．A与银氨溶液发生氧化反应生成D为，D发生信息中反应生成E为，（3）中F与醛类化合物M合成高分子树脂，由高分子树脂（）的结构，逆推法可知，M为HCHO，F为，F与E发生取代反应生成N为．
（1）由上述分析可知，A为，D为，官能团为羧基，故答案为：；羧基；
（2）A在催化剂作用下可与H₂反应生成B，B为苯甲醇，该反应为加成反应（或还原反应），C的结构简式为，故答案为：加成反应（或还原反应）；；
（3）F与M合成高分子树脂的化学方程式是，
故答案为：；
（4）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体，其中含有三个取代基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，也能与NaHCO₃溶液反应放出气体，含有-OH、-CH₃、-COOH，取代基为-OH、-COOH，有邻、间、对三种，对应的-CH₃分别有4种、4种、2种，故符合条件的同分异构体有4+4+2=10种，符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式为，故答案为：10；

点评 本题考查有机物的推断与合成，结合给予的信息、充分利用合成路线中物质结构及碳链的变化推断采取正逆推法相结合进行推销，题目难度中等，注意利用定二移一方法确定同分异构体数目．