Question

某有机物A的分子式为C₉H₁₈O₂，可发生如下转化，其中B与C相对分子质量相同，则A可能的结构有（　　）

• A、4种
• B、6种
• C、8种
• D、10种

Answer 1

考点：同分异构现象和同分异构体,有机物的推断

专题：同系物和同分异构体,有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，判断5个碳原子醇属于醇的同分异构体，其中能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，4个碳原子羧酸属于羧酸的异构体数目，据此判断有机物A的同分异构体数目．

解答： 解：有机物A的分子式应为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯，由于B与C相对分子质量相同，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH₃CH₂CH₂COOH，CH₃CH（CH₃）COOH；
含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH，CH₃CH₂CH₂CH（OH）CH₃，CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，CH₃CH₂C（OH）（CH₃）CH₃，CH₃CH（OH）CH（CH₃）CH₃，CH₂（OH）CH₂CH（CH₃）CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，其中醇能能被氧化成羧酸，说明羟基所连碳上有2个氢原子，共有4种，
所以有机物甲的同分异构体数目有2×4=8；
故选：C．

点评：本题考查同分异构体数目的判断，清楚饱和一元醇与少一个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相同以及醇氧化的条件是解题关键，难度中等．