Question

化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式为

 

；反应②的反应类型为

 

．化合物IV中含有的官能团是

 

．（写名称）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：

 

．
（3）1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为

 

mol．
（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式

 

．
（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和Ⅶ，结构简式分别是为

 

、

 

，它们物质的量之比是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据化合物Ⅱ的结构简式，确定其分子式；对比Ⅲ、Ⅳ的结构可知，Ⅲ中C=O双键与氢气发生加成反应生成Ⅳ；根据化合物IV的结构，可知含有的官能团有羧基、羟基、溴原子；
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热发生卤代烃的消去反应；
（3）化合物Ⅲ含有羧基、溴原子，与氢氧化钠发生中和反应、卤代烃的水解反应；
（4）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能发生酯化反应生成六元环化合物为；
（5）发生类似①的反应，发生氧化反应生成、HCHO．

解答： 解：（1）由化合物Ⅱ结构简式，可知其分子式为C₆H₉O₂Br，对比Ⅲ、Ⅳ的结构可知，Ⅲ中C=O双键与氢气发生加成反应生成Ⅳ；根据化合物IV的结构，可知含有的官能团有羧基、羟基、溴原子，
故答案为：C₆H₉O₂Br；加成反应；羧基、羟基、溴原子；
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热发生卤代烃的消去反应，生成有机物的结构简式为：，故答案为：；
（3）化合物Ⅲ中-Br、-COOH与NaOH反应，则1mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为2mol，故答案为：2；
（4）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能发生酯化反应生成六元环化合物为，该反应方程式为：，
故答案为：；
（5）发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和Ⅶ，发生氧化反应生成、HCHO，Ⅵ和Ⅶ分别为、HCHO，其物质的量比为1：2，
故答案为：、HCHO；1：2．

点评：本题考查有机物的合成、有机物的结构与性质，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．