Question

（14分）（2012?广东）过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　     
 
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为　            
 
（3）化合物Ⅲ的结构简式为　              
 
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为　         　（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为　        　．
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为　                  　（写出其中一种）．

Answer 1

（1）C₇H₅OBr（2）（3）（4）；取代反应（5）

（1）根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应；
（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ确定Ⅲ的结构；
（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，发生取代反应；
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，对应的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，结合题给信息判断；
解：（1）化合物Ⅰ中含有7个C、5个H、1个O、1个Br，则分子式为C₇H₅OBr，故答案为：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅱ含有C=C，可与溴发生加成反应，C=C变为C﹣C，生成物为，
故答案为：；
（3）化合物Ⅲ在碱性条件下水解生成化合物Ⅳ，则由Ⅳ可知Ⅲ为，故答案为：；
（4）化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，应生成CH₂=CHCH=CH₂，反应的方程式为，Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，反应的方程式为，应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，对应的同分异构体有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，为等，故答案为：．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，解答本题的关键是把握有机物官能团的转化和性质，答题时注意审题，把握题给信息．