Question

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：

①CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R—CH=CH₂R—CH₂—CH₂—Br

请完成下列问题：

（1）写出化合物C的结构简式____________  。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有____________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______________________________。

（4）请设计合理方案从（用反应流程图表示，并注明反应条件）。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:

Answer 1

(2)9

（3）保护酚羟基，使之不被氧化

解析：（2）书写同分异构体时一定要注意题目的限制条件。

（3）根据C转化为乙二酸和水杨酸的原理可知，此过程需加入强氧化剂，而酚羟基容易被强氧化剂氧化，故B→C的目的是加入CH₃I，使酚羟基转化为—OCH₃，避免酚羟基被氧化。

（4）设计实验方案时要注意步骤简单、副反应少，注意官能团的保护和还原等。