Question

1．用丙酮为原料来合成化合物（B）（其中部分产物未列出）的路线如下：

（1）写出反应③的无机产物的化学式HBr，化合物（B）所含有官能团的名称羰基、溴原子；
（2）中间产物（A）可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，请写出得到的
该烷烃的分子式C₆H₁₄，对该烷烃用系统命名法命名：2，2-二甲基丁烷；
（3）写出化合物（B）与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式：；
（4）丙酮同分异构体有多种，其中一种环状的同分异构体发能生加聚反应后得到某种高聚物的结构简式是：，则该同分异构体的结构简式为：；
（5）反应②是著名的频哪醇（pinacol）重排，试写出用环戊酮（）来代替丙酮，连续发生上述路线中反应①、②之后，得到的有机产物的结构简式为：．

Answer 1

分析 （1）对比（A）与（B）的结构可知，（A）中连接羰基的甲基上H原子被Br原子取代生成（B）；由（B）的结构简式可知，含有的官能团为羰基、溴原子；
（2）中间产物（A）可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，则该烷烃为（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（3）（B）与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应得到与HBr，HBr又与氢氧化钠发生中和反应；
（4）发生加聚反应得到高聚物，将高聚物链节中半键连接可得高聚物单体；
（5）反应①中C=O双键中其中一个碳氧单键断裂，氧原子结合H原子形成羟基，而C原子相互连接，反应②中羟基与甲基交换，发生重排，同时2羟基脱去1分子水生成羰基．

解答 解：（1）对比（A）与（B）的结构可知，（A）中连接羰基的甲基上H原子被Br取代生成（B），同时生成HBr；由（B）的结构简式可知，含有的官能团为羰基、溴原子，
故答案为：HBr；羰基、溴原子；
（2）中间产物（A）可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，则该烷烃为（CH₃）₃CCH₂CH₃，分子式为C₆H₁₄，名称为2，2-二甲基丁烷，
故答案为：C₆H₁₄；2，2-二甲基丁烷；
（3）（B）与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应得到与HBr，HBr又与氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）发生加聚反应得到高聚物，将高聚物链节中半键连接可得高聚物单体为，
故答案为：；
（5）反应①中C=O双键中其中一个碳氧单键断裂，氧原子结合H原子形成羟基，而C原子相互连接，反应②中羟基与甲基交换，发生重排，同时2羟基脱去1分子水生成羰基，戊酮（）发生上述路线中反应①得到，再经过反应②之后，得到的有机产物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物合成、有机物结构与性质等，需要学生熟练掌握官能团的结构与性质，（5）为易错点，注意根据有机物的结构理解转化关系中键的断裂与键的形成．