Question

（15分）化合物莫沙朵林（F）是一种镇痛药，它的合成路线如下（其中的THF是有关反应的催化剂）：


（1）化合物C中的含氧官能团的名称为     、     。化合物E的分子中含有的手性碳原子数为     。1 mol F最多可与     mol NaOH反应。
（2）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为     。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：     。
Ⅰ．分子的核磁共振氢谱图（¹H核磁共振谱图）中有4个峰；Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ．能与FeCl₃溶液发生显色反应，且与溴水反应。
（4）已知E＋X→F为加成反应，则化合物X的结构简式为     。
（5）已知：化合物G（结构如右下图所示）是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体。请写出以OHCCH(Br)CH₂CHO
和1,3—丁二烯为原料制备G的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图示例如下：

Answer 1

共15分。
（1）醛基   醚键    5    3（共4分，每空1分）
（2）＋2Cu(OH)₂＋NaOH△＋Cu₂O↓＋3H₂O（2分）
（3）或（2分）
（4）（2分）
（5）
（2分）（合理答案均可）

试题分析：（1）由C得结构简式得化合物C中的含氧官能团的名称为醛基   醚键 ；根据手性碳的判断，手性碳原子应连接4个不同的原子或原子团，所以E中含有5个手性碳原子；F分子中含有2个酯基、1个肽键，所以1 mol F最多可与3molNaOH溶液反应；
（2）化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液发生氧化反应，生成相应的羧酸、氧化亚铜的沉淀、水，化学方程式为＋2Cu(OH)₂＋NaOH△＋Cu₂O↓＋3H₂O；
（3）能发生银镜反应和水解反应，说明分子中存在酯基和醛基；能与FeCl₃溶液发生显色反应，且与溴水反应，说明分子中存在酚羟基，结合二者，所以E的同分异构体应是含有酚羟基的甲酸某酯；且分子中有4种氢原子，因此符合条件的E的同分异构体的结构简式为或
（4）比较E、F的结构简式结合反应类型，判断X的结构简式为
（5）由G的结构简式倒推判断以OHCCH(Br)CH₂CHO和1,3—丁二烯为原料制备G的合成路线。OHCCH(Br)CH₂CHO先氧化得羧酸，再发生消去反应产生碳碳双键，利用所给已知，两个羧基在P₂O₅条件下生成酯，最后与1,3-丁二烯发生加成反应得G，流程图如下：