Question

3．丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成某种有机玻璃和油墨材料DAP-A树脂的流程如下：

回答下列问题：
（1）A→B为加成反应，则B的结构简式CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；
（2）E的名称（系统命名）是丙烯酸甲酯；
（3）A+G→H的化学方程式是；
（4）W是E的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱有3个吸收峰，且峰面积之比为1：2：3；②既能发生银镜反应，又能与NaOH溶液反应，W的结构简式是；
（5）下列说法正确的是bc（填字母）
a．C→D的反应条件是NaOH水溶液加热
b．B能发生消去反应、取代反应、氧化反应
c．1molDAP-A树脂最多能消耗2nmolNaOH
d．常温下D的水溶液显碱性，抑制了水的电离．

Answer 1

分析 丙烯系列转化得到CH₂=CHCOOH，由转化关系可知，CH₂=CHCH₃与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在碱性条件下水解得A为CH₂=CHCH₂OH，A与HCl加成可得B为CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羟基被氧化成羧基，C→D是在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，所以C为CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D为CH₂=CHCOONa，D酸化得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与CH₃OH反应生成E为CH₂=CHCOOCH₃，发生加聚反应得有机玻璃为，由可推知H为，所以G为，则F为．

解答 解：丙烯系列转化得到CH₂=CHCOOH，由转化关系可知，CH₂=CHCH₃与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl在碱性条件下水解得A为CH₂=CHCH₂OH，A与HCl加成可得B为CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，B中的醇羟基被氧化成羧基，C→D是在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，所以C为CH₂ClCH₂COOH或CH₃CHClCOOH，D为CH₂=CHCOONa，D酸化得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与CH₃OH反应生成E为CH₂=CHCOOCH₃，发生加聚反应得有机玻璃为，由可推知H为，所以G为，则F为．
（1）由上面的分析可知，B为CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，
故答案为：CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH；
（2）E为CH₂=CHCOOCH₃，名称为丙烯酸甲酯，
故答案为：丙烯酸甲酯；
（3）A+G→H的化学方程式是：，
故答案为：；
（4）W是E（CH₂=CHCOOCH₃）的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱有3个吸收峰，且峰面积之比为1：2：3；②既能发生银镜反应，又能与NaOH溶液反应，含有甲酸形成的酯基，W的结构简式是，
故答案为：；
（5）a．C→D发生消去反应，的反应条件是NaOH醇溶液、加热，故a错误；
b．B为CH₂ClCH₂CH₂OH或CH₃CHClCH₂OH，含有醇羟基、氯原子，可以发生消去反应、取代反应、氧化反应，故b正确；
c．1molDAP-A树脂含有 2n mol酯基（羧酸与醇形成的酯基），最多能消耗2n molNaOH，故c正确；
d．D为CH₂=CHCOONa，属于强碱弱酸盐，常温下D的水溶液显碱性，促进了水的电离，故d错误．
故选：bc．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构与反应条件进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生分析推理能力，是对有机化学基础的综合考查．