Question

（18分）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为             。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是          。
a．NaOH溶液   b．NaHCO₃溶液  c．FeCl₃溶液   d．Br₂的CCl₄溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。  
① 与NaHCO₃溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种
__________________、_________________。
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：RCH="CHR’" RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_____________________________________，
A→B的反应类型为______________________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂（2分）；（2） a、c、d （3分）；（3）5（2分）；

（4）（3分）
取代反应（2分）

（2）NaOH溶液与酚羟基发生酸碱中和反应，FeCl₃溶液与酚发生显色反应，Br₂的CCl₄溶液与碳碳双键发生加成反应，酚的酸性弱于碳酸，故不能与NaHCO₃溶液反应；
（3）“能与NaHCO₃溶液反应”，则要求有-COOH，“苯环上只有两个取代基”，可以是邻、间、对三种结构，“苯环上的一氯取代物只有两种”且两个取代基不同，则一定处于对位；
（4）第一步为酯的水解反应，生成A，第三步发生的是题给的信息反应，则根据产物结构可反推出B的结构，所以第二步：
A与丁子香酚互为同分异构体，则A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，再利用B的分子式C₁₂H₁₆O₂，可以看出：A到B发生的是羟基的H被-CH₂CH₃取代的反应，故同时生成HCl；