Question

9．甲、乙、丙三位同学，分别在相同条件下用乙酸与乙醇反应来制取乙酸乙酯，但未用饱和Na₂CO₃溶液来吸收．
（1）甲、乙、丙同学将得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来．但得到的结果却不同：①甲得到了不溶于水的中性酯；②乙得到显酸性的酯；③丙得到大量水溶性物质．试分析产生上述各种现象的原因．①甲同学加入的碱正好将过量的酸中和，所以蒸馏后得到中性酯；②乙同学加入碱量不足，所以蒸馏出的产物中含过量的酸，得到显酸性的酯；③丙同学加入的碱过量使生成的酯完全水解为可溶性的醇和钠盐．
（2）丁同学为了进一步找出原因，将所得产物进行了分离探究，他的实验操作步骤流程如如图．请你帮他完成该实验并填写下列空白．

分离出的物质名称：A乙酸乙酯，B乙醇、乙酸钠，C乙酸钠，D乙酸、硫酸钠，E乙醇；
选择的试剂：a饱和碳酸钠溶液，b硫酸；
分离物质的方法：①分液，②蒸馏，③蒸馏．

Answer 1

分析 （1）乙酸乙酯能在碱性条件下水解，加入的碱正好将过量的酸中和，则得到中性的酯；加入碱量不足，有酸剩余，蒸馏后得到酸性酯；加入的碱过量使生成的酯发生了水解；
（2）由分离流程可知，加试剂a为饱和碳酸钠，操作①为分液，得到A为乙酸乙酯；B中含乙醇、乙酸钠，操作②为蒸馏，得到E为乙醇，C中含乙酸钠，加试剂b为硫酸，反应后D中含乙酸和硫酸钠，则操作③为蒸馏，得到乙酸，以此来解答．

解答 解：（1）都先加NaOH中和过量的酸，加入NaOH的量不同得到不同的结果，则①甲同学加入的碱正好将过量的酸中和，所以蒸馏后得到中性酯；②乙同学加入碱量不足，所以蒸馏出的产物中含过量的酸，得到显酸性的酯；③丙同学加入的碱过量使生成的酯完全水解为可溶性的醇和钠盐，
故答案为：①甲同学加入的碱正好将过量的酸中和，所以蒸馏后得到中性酯；②乙同学加入碱量不足，所以蒸馏出的产物中含过量的酸，得到显酸性的酯；③丙同学加入的碱过量使生成的酯完全水解为可溶性的醇和钠盐；
（2）由分离流程可知，加试剂a为饱和碳酸钠，操作①为分液，得到A为乙酸乙酯；B中含乙醇、乙酸钠，操作②为蒸馏，得到E为乙醇，C中含乙酸钠，加试剂b为硫酸，反应后D中含乙酸和硫酸钠，则操作③为蒸馏，得到乙酸，
由上述分析可知物质A．乙酸乙酯，B．乙醇、乙酸钠，C．乙酸钠，D．乙酸、硫酸钠，E．乙醇，
试剂a为饱和碳酸钠溶液，b为硫酸，操作①为分液，②为蒸馏，③为蒸馏，
故答案为：乙酸乙酯；乙醇、乙酸钠；乙酸钠；乙酸、硫酸钠；乙醇；饱和碳酸钠溶液；硫酸；分液；蒸馏；蒸馏．

点评 本题考查混合物的分离、提纯实验设计，为高频考点，把握常见有机物的性质及分离原理、流程等为解答的关键，侧重有机物性质及应用的考查，注意实验流程的分析，题目难度不大．