Question

3．甲苯是一种重要的有机原料，它不仅可用于制取重要的食用香料肉桂酸丙烯酯，还可用于合成常用药物布洛芬，其合成路线如下（部分反应条件及产物略去）．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
（1）甲苯的分子式是C₇H₈，布洛芬中官能团的名称是羧基；
（2）试剂a的结构简式是；
（3）第③步的化学方程式是+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）第④～⑥步中属于加成反应的有④⑥（填步骤编号）；
（5）第⑤步的化学方程式是；
（6）布洛芬的一种同分异构体C与NaOH溶液共热反应，生成丙酸钠和化合物D，D的苯环上只有一条侧链且与浓硫酸共热不能发生消去反应，D的结构简式是．

Answer 1

分析 甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，由信息I、肉桂酸的结构简式可知试剂a为，反应③为酯化反应，则试剂b为CH₂=CHCH₂OH．结合反应⑤产物结构可知该反应为取代反应，则反应④为甲苯与丙烯发生加成反应生成A为，对比B的前后物质的结构可知，反应⑥是羰基与氢气发生加成反应生成B为，反应⑦为B中碳氧键断裂与CO发生加成反应生成布洛芬．

解答 解：甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，由信息I、肉桂酸的结构简式可知试剂a为，反应③为酯化反应，则试剂b为CH₂=CHCH₂OH．结合反应⑤产物结构可知该反应为取代反应，则反应④为甲苯与丙烯发生加成反应生成A为，对比B的前后物质的结构可知，反应⑥是羰基与氢气发生加成反应生成B为，反应⑦为B中碳氧键断裂与CO发生加成反应生成布洛芬．
（1）甲苯的分子式是为C₇H₈，布洛芬中官能团的名称是羧基，
故答案为：C₇H₈；羧基；
（2）试剂a的结构简式是，
故答案为：；
（3）第③步的化学方程式是+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₂=CHCH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）第④～⑥中属于加成反应的有④⑥，
故答案为：④⑥；
（5）第⑤步的化学方程式是：，
故答案为：；
（6）布洛芬的一种同分异构体C与NaOH溶液共热反应，生成丙酸钠和化合物D，则C含有酯基，D含有羟基，而D的苯环上只有一条侧链且与浓硫酸共热不能发生消去反应，则D的结构简式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析解答，注意对题目信息的理解，侧重考查学生的分析推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学基础的综合考查．