Question

氯丁橡胶E()的合成路线如下：

已知是不稳定结构。
(1)氯丁橡胶中官能团的名称是________。
(2)②的反应条件和无机试剂是________。
(3)若A为反式结构，用结构简式表示A的结构是____________。
(4)④的化学方程式是______________________。
(5)B的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式：____________________。

Answer 1

(1)碳碳双键、氯原子
(2)加热、NaOH水溶液
(3)  
(4)CH₂OHCHClCH₂CH₂OHCH₂===CCl—CH===CH₂＋2H₂O
(5)HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂

本题考查有机合成，意在考查考生灵活运用信息进行分析推理的能力。(2)根据A的结构简式和B的分子式可推出②是卤代烃的水解反应，该反应需要在NaOH水溶液中进行，为了加快反应速率，通常需要加热。(4)解答本小题的关键是推出C、D的结构简式。D的结构简式可以由氯丁橡胶的结构简式逆推得到，D为。根据反应②可知B的结构简式应为HOCH₂—CH===CH—CH₂OH。从B到D，引入了一个氯原子，且碳碳双键由一个增加到两个，因是不稳定结构，故可以先使B与HCl发生加成反应生成C，再通过醇的消去反应生成D，所以C的结构简式是CH₂OHCHClCH₂CH₂OH。据此即可写出反应④的化学方程式。(5)符合要求的同分异构体应为甲酸酯，即HCOOC₃H₇，其结构简式有两种：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂。