Question

芳香族化合物A（  ）在一定条件下可以发生如图所示的转化（其它产物和水已略去）．请回答下列问题：

（1）1molA在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠

 

mol
（2）写出由C制得D的化学方程式：

 

（3）有机物B与乙酸在一定条件下反应可制得阿司匹林（分子式是C₉H₈O₄），满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有

 

种【①苯环上只含有两个侧链  ②有两个酯基 ③能发生银镜反应】，写出其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式

 

（任写一种）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A为，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH₂CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，据此解答．

解答： 解：A为，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应、酸化得到B与C，结合B、C分子式可知，B为，C为HOCH₂CH（OH）COOH，由转化关系可知，D为，E为，E与乙醇发生转化反应得到F为，
（1）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生为：，1mol A在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠4mol，
故答案为：4；
（2）C在铜作催化剂的条件下，与氧气反应制得D，反应的化学方程式为HOCH₂CH（OH）COOH+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH（OH）COOH+O₂

Cu

△

+2H₂O；
（3）有机物B与乙酸在一定条件下反应可制得阿司匹林（分子式是C₉H₈O₄），结构简式为，满足以下条件的阿司匹林的同分异构体：
①苯环上只含有两个侧链，②有两个酯基，③能发生银镜反应，至少有一个甲酸形成的酯基，侧链为-OOCH、-OOCCH₃，或-OOCH、-COOCH₃，或-OOCH、-CH₂OOCH，各有邻、间、对三种，故共有9种，其中核磁共振氢谱是3：2：2：1的结构简式：、，
故答案为：9；、．

点评：本题考查有机物推断，注意充分利用有机物结构简式与分子式、转化条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，难度中等．