Question

4．法国化学家V．Grignard，所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成．Grignard试剂的合成方法是：RX+Mg$\stackrel{乙醚}{→}$RMgX（Grignard试剂）．生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成3，4-二甲基-3-己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．

请按要求填空：
（1）D中官能团的名称为羰基；F的结构简式是．
（2）C+D→E的反应类型是加成反应，F→G的反应类型是消去反应；
（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：
A→BCH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr，
I→J，
（4）化合物G在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为n$\stackrel{催化剂}{→}$．

Answer 1

分析 F是3，4-二甲基-3-己醇，结构简式为，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H的一氯代物只有3种，所以G为，H为，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I为，I和二元酸发生酯化反应生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元环，可知该二元酸为HOOC-COOH，则J的结构简式为：．2-丁烯与HBr发生加成反应生成A，A与Mg/乙醚反应得到C，A发生水解反应生成B，B氧化生成D，结合给予的信息及F的结构，可知D为，C为，则B为，A为．

解答 解：F是3，4-二甲基-3-己醇，结构简式为，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H的一氯代物只有3种，所以G为，H为，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I为，I和二元酸发生酯化反应生成J（C₁₀H₁₆O₄）具有六元环，可知该二元酸为HOOC-COOH，则J的结构简式为：．2-丁烯与HBr发生加成反应生成A，A与Mg/乙醚反应得到C，A发生水解反应生成B，B氧化生成D，结合给予的信息及F的结构，可知D为，C为，则B为，A为．
（1）D为，官能团的名称为羰基，F的结构简式是：，
故答案为：羰基；；
（2）C+D→E的反应类型是：加成反应，F→G的反应类型是：消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）A→B的反应方程式为：CH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr，
I→J的反应方程式为：，
故答案为：CH₃CH₂CHBrCH₃+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH（OH）CH₃+NaBr；；
（4）化合物G在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：n$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：n$\stackrel{催化剂}{→}$．

点评 本题考查有机物的推断，注意对题目给予信息的理解，以F为突破口采用逆推的方法进行推断，答题时注意把握反应条件推断官能团的变化，题目难度较大．