Question

14．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；   RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′
请回答：
（1）E中官能团的名称是醛基，从A→B的反应类型是氧化反应．
（2）B+D→F的化学方程式．
（3）X的结构简式．
（4）对于化合物X，下列说法正确的是AC．
A．能发生水解反应            B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使$\frac{B{r}_{2}}{CC{l}_{4}}$溶液褪色      D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是BC．

（6）设计从到D的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）．
示例：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH

Answer 1

分析 乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，根据B的分子式可知，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；E和F发生信息中的反应生成X，根据X和E的分子式可知，E应为，所以D为，D与B发生酯化反应生成F为，E和F发生类似RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′的反应，所以X为，由甲苯生成，可以用甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应生成，在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应可得，据此结合各小题回答即可．

解答 解：乙烯与水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故A是乙醇，根据B的分子式可知，乙醇催化氧化最终生成乙酸，故B是乙酸；E和F发生信息中的反应生成X，根据X和E的分子式可知，E应为，所以D为，D与B发生酯化反应生成F为，E和F发生类似RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH=CHCOOR′的反应，所以X为，
（1）依据分析可知：E为苯甲醛，含有官能团为-CHO，即醛基，从A→B的反应类型是氧化反应，
故答案为：醛基；氧化反应；
（2）B为乙酸，D为苯甲醇，两者发生酯化反应生成乙酸苯甲酯，化学反应方程式为：，
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，X为：，
故答案为：；
（4）X为：，
A．X中含有酯基，能发生水解反应，故A正确；
B．X中含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应，故B错误；
C．X中含有碳碳双键，能使Br₂/CCl₄溶液褪色，故C正确；
D．X中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D错误，
故选AC；
（5）F为，分子式为：C₉H₁₀O₂，A中含有10个碳原子数，与F不是同分异构体，故A错误；
B和C的分子式均为C₉H₁₀O₃，且与F结构不同，属于同分异构体；D中C原子个数为10，与F不是同分异构体，故D错误，
故选BC．
（6）由甲苯生成，可以用甲苯在光照条件下与氯气发生的是取代反应生成，在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应可得，合成路线为：甲苯$→_{光照}^{氯气}$$→_{加热}^{氢氧化钠溶液}$，
故答案为：$→_{光照}^{氯气}$$→_{加热}^{氢氧化钠溶液}$．

点评 本题主要考查的是有机物的合成与有机物的推断，充分掌握常见有机化合物的性质以及抓住所给信息解题是关键，难度中等，注意有机官能团的性质的灵活运用．