Question

有机物A是一种多官能团的化合物．由A得到其他有机物的转化如图所示．请回答下列问题：


（1）A中含有的含氧官能团是

 

（填名称）．
（2）C→D的反应类型是

 

，D→E的反应类型是

 

．
（3）写出下列物质的结构简式：B

 

，F

 

．
（4）D与乙醇按物质的量之比为1：2发生反应的化学方程式为

 

．
（5）A的一种同分异构体X，能在碱性条件下水解，且生成的两种产物都能发生银镜反应，则X的结构简式可能是

 

．

Answer 1

分析：A能发生银镜反应说明A中含有醛基，A和2mol氢气发生加成反应生成B，B的分子式为：C₄H₁₀O₃，则A的分子式为：C₄H₆O₃，B中不含甲基，则B中含有三个醇羟基，且A中含有醛基，所以B的结构简式为：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH，A的结构简式为：OHCCH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，C在浓硫酸、加热条件下反应生成D，D能发生加成反应，则D中含有碳碳双键，所以C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，D的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，D和氢气发生加成反应生成G，G的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：HOOCCHBrCHBrCOOH，E和氢氧化钠的水溶液发生水解反应，然后酸化得到F，则F的结构简式为HCOOCH（OH）CH（OH）COOH．

解答：解：A能发生银镜反应说明A中含有醛基，A和2mol氢气发生加成反应生成B，B的分子式为：C₄H₁₀O₃，则A的分子式为：C₄H₆O₃，B中不含甲基，则B中含有三个醇羟基，且A中含有醛基，所以B的结构简式为：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH，A的结构简式为：OHCCH（OH）CH₂CHO，A被银氨溶液氧化生成C，C的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，C在浓硫酸、加热条件下反应生成D，D能发生加成反应，则D中含有碳碳双键，所以C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，D的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，D和氢气发生加成反应生成G，G的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为：HOOCCHBrCHBrCOOH，E和氢氧化钠的水溶液发生水解反应，然后酸化得到F，则F的结构简式为HCOOCH（OH）CH（OH）COOH．
（1）A的结构简式为：OHCCH（OH）CH₂CHO，所以A中含有的含氧官能团是醛基和醇羟基，故答案为：醛基和醇羟基；
（2）C的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，D的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成D，D和溴发生加成反应生成E，
故答案为：消去反应；加成反应；
（3）通过以上分析知，B、F的结构简式为：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH（OH）COOH，
故答案为：HOCH₂CH（OH）CH₂CH₂OH；HCOOCH（OH）CH（OH）COOH；
（4）D的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，D与乙醇按物质的量之比为1：2发生酯化反应，其反应的化学方程式为：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃CH₂OOCCH=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，故答案为：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃CH₂OOCCH=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）A的结构简式为：OHCCH（OH）CH₂CHO，A的一种同分异构体X，能在碱性条件下水解，说明X中含有酯基，且生成的两种产物都能发生银镜反应，则酸为甲酸，含有醇羟基的有机物中含有醛基，则X的结构简式可能为：HCOOCH₂CH₂CHO或HCOOCH（CH₃）CHO，故答案为：HCOOCH₂CH₂CHO或HCOOCH（CH₃）CHO．

点评：本题考查有机物的推断，明确有机物官能团的结构及其性质是解本题关键，结合有机物的分子式、物质发生反应时各物理量之间的关系来确定有机物的结构，难度中等．