Question

3．（代号DMP）是一种常用的酯类塑化剂，其蒸气对氢气的相对密度为97．工业上生产DMP的流程如图所示：

（1）的名称1，2-二甲苯（或邻二甲苯），D的核磁共振氢谱有3组峰，DMP的分子式为C₁₀H₁₀O₄．
（2）A→B的化学方程式为．
（3）用邻二甲苯制备DMP的另一种途径：
其中反应①还有另外一种产物，该产物最可能是H₂O，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，则F的结构简式为CH₃OH．

Answer 1

分析 邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，据此答题．

解答 解：邻二甲苯和氯气在一定条件下发生取代反应生成氯代烃A，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成生成醛C，C被氧气氧化生成羧酸D，D和醇发生酯化（取代）反应生成DMP，根据DMP 的结构知邻二甲苯中甲基上1个氢原子被氯原子取代，所以A的结构简式为：，B是，C是，D是，邻二苯甲酸和醇发生酯化反应生成DMP，DMP蒸气对氢气的相对密度为97，则DMP的相对分子质量为194，则该醇是甲醇，故DMP的结构简式为：，

（1）的名称是1，2-二甲苯（或邻二甲苯），D是，D的核磁共振氢谱有3组峰，DMP的结构简式为：，所以DMP的分子式为C₁₀H₁₀O₄，
故答案为：1，2-二甲苯（或邻二甲苯）；3；C₁₀H₁₀O₄；
（2）A→B是卤代烃的碱性水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据元素守恒可知，反应①还有另外一种产物为H₂O，DMP的结构简式为：，反应②中的另一产物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，则F的结构简式为 CH₃OH，
故答案为：H₂O； CH₃OH．

点评 本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的推断，难度较大．