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    （2010?徐汇区二模）烯烃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化．异松油烯是应用广泛的工业原料，它与水反应（摩尔比1：1）可得到γ-松油醇（结构见图）．
    （1）写出γ-松油醇的分子式
    C10H18O
    C10H18O
    ，该物质所属的物质类别为
    c
    c
    （填编号）；
    a．烯烃        b．环烃         c．醇
    （2）下列反应中，γ-松油醇不能发生是
    c
    c
    （填编号）；
    a．与HCl发生取代反应                 b．与HCl发生加成反应
    c．在灼热铜丝催化下发生氧化反应       d．聚合反应
    （3）已知异松油烯分子中有3个甲基，则其结构简式为
    ；
    （4）异松油烯的同分异构体中，能与溴水发生1，4-加成的共有
    6
    6
    种（仅考虑官能团位置异构），写出其中一种的结构简式
    ．
    分析：（1）根据有机物的结构简式确定分子式，含C=C及-OH；
    （2）利用含有的官能团为C=C、-OH分析其性质；
    （3）异松油烯分子中有3个甲基，由醇发生消去反应生成；
    （4）环状结构中双键的位置有6种，以此分析．
    解答：解：（1）有机物的结构简式可知分子式为C10H18O，分子中含C=C及-OH，属于烯醇，而烃中只有C、H两种元素，
    故答案为：C10H18O；c；
    （2）官能团为C=C，能与HCl发生加成、能发生聚合反应，含-OH，能与HCl发生取代反应，与-OH相连的C原子上没有H，则不能发生催化氧化，故答案为：c；
    （3）异松油烯分子中有3个甲基，由醇发生消去反应生成，结构简式为，
    故答案为：；         
    （4）异松油烯的同分异构体中，环状结构中双键的位置有6种，则移动2个C=C键的位置，可知能与溴水发生1，4-加成的共有6种，其中一种为 ，故答案为：6；．
    点评：本题考查有机物的结构与性质，明确有机物的官能团与性质的关系即可解答，注意（4）中两个C=C之间为1个C-C键是解答的关键，也为解答的易错点，题目难度不大．
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