Question

11．许多有机化合物具有酸碱性．
完成下列填空：
（1）苯酚、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸＞碳酸＞苯酚．
（2）常常利用物质的酸碱性分离混合物．某一混合物含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四种物质，其分离方案如下图．

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，且苯胺（）具有碱性．
A、B、C分别是：ANaOH溶液，BCO₂，C盐酸
上述方案中，若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，则应加入NaHCO₃溶液．

Answer 1

分析 （1）羧基酸性＞碳酸＞酚羟基，据此进行判断；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈碱性，苯甲醇为中性，可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液，苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐，则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠，在溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚，分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸，则A为NaOH溶液，B为二氧化碳，C为盐酸，物质1为苯甲酸，物质2为苯酚；
苯甲醇、苯胺、苯酚都不与碳酸氢钠溶液反应，苯甲酸能够与碳酸氢钠反应，据此进行解答．

解答 解：（1）羧基酸性＞碳酸＞酚羟基＞醇羟基，则酸性：苯甲酸＞碳酸＞苯酚，
故答案为：苯甲酸＞碳酸＞苯酚；
（2）苯酚、苯甲酸呈酸性，苯胺呈碱性，苯甲醇为中性，可先加氢氧化钠或碳酸钠溶液，苯酚、苯甲酸与氢氧化钠反应生成溶于水的盐，则水层中含有苯酚钠、苯甲酸钠，在溶液中通入二氧化碳气体，可得到苯酚，分离后在水中加入盐酸可得到苯甲酸，则A为NaOH溶液，B为二氧化碳，C为盐酸，物质1为苯甲酸，物质2为苯酚；
苯甲醇、苯胺中加入盐酸，苯胺生成盐，溶于水，在水层中加入氢氧化钠可得到苯胺；则物质3为苯胺，物质4为苯甲醇；
若首先仅仅将苯甲酸与其他三种物质分开，由于只有苯甲酸与碳酸氢钠溶液反应，可加入NaHCO₃溶液将苯甲酸与其他三种物质分开，
故答案为：NaOH溶液；CO₂；盐酸；NaHCO₃溶液．

点评 本题考查物质分离与提纯方案的设计，题目难度中等，明确常见物质分离与提纯方法为解答关键，注意把握物质的性质的异同，侧重于学生的分析能力和实验能力的考查．