Question

(1)①1mol丙酮酸()在镍催化剂作用下加1 mol氢气转化为乳酸，乳酸的结构简式是______________________；

②与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学方程式为______________________________________________________________；

③B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是_________________。

(2)根据图示填空

①化合物A含有的官能团是_________________；

②1 mol A与2 mol H₂反应生成1 mol E，其反应方程式是_________________；

③与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________________；

④B在酸性条件下与Br₂反应得到D，D的结构简式是_________________；

⑤F的结构简式是_________________，由E生成F的反应类型是_________________。

Answer 1

解析：第(1)小题第①问考查酮中的C=O能与H₂(Ni、Δ)加成，而—COOH中C=O双键在该条件下不与H₂加成，则得出乳酸为。

第②问乳酸失水问题，它可能是醇消去生成C=C双键，也可能是分子内—OH和—COOH发生酯化成环。根据第③问，B可以聚合，则第②问肯定是醇消去。

第(2)小题首先利用化学性质确定A分子所含官能团：能与NaHCO₃反应必含—COOH，能与银氨溶液反应必含—CHO。而A与H₂(Ni、Δ)生成E可能是—CHO与H₂加成，也可能是A分子中含碳碳不饱和键。联系B与Br₂反应生成没有支链的化合物D，说明A中应含碳碳不饱和键(银镜反应不影响C=C、C≡C)；再根据题中设问②1 mol A与2 mol H₂加成，可确定A中含C=C。

A的结构应根据有关官能团假设出初步的式子，再由D的碳链没有支链加以确认。A的分子中应含4个碳原子，具有以上官能团的结构可能是

(Ⅰ)或 (Ⅱ)

Ⅰ式发生银镜反应后碳链有支链，Ⅱ式则符合碳链无支链的条件。这样①②③可直接做出(③中答案为Ⅰ式)。④⑤两问可间接做出。

答案：(1)①  

③

(2)①C=C、—CHO、—COOH

②OHC—CH=CH—COOH+2H₂HO—CH₂CH₂CH₂—COOH

③

④

⑤  酯化反应