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从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α­非兰烃,与A相关反应如下:

已知:

 

(1)H的分子式为____________。

(2)B所含官能团的名称为________。

(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为____________________。

(4)B→D,D→E的反应类型分别为________、________。

(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:____________________________________。

(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为________。

(7)写出E→F的化学反应方程式:__________________________________________________

________________________________________________________________________。

(8)A的结构简式为____________,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。


答案 (1)C10H20 (2)羰基、羧基

(3)4 

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应

(5) (6)聚丙烯酸钠

(7)

CH2===CHCOONa+NaBr+2H2O

(8)      3

解析 (1)H中含有10个碳原子,它的不饱和度是1,所以分子式为C10H20。

(2)根据H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4个H原子可知,在A中应有2个碳碳双键,结合已知信息和C的结构推出A的结构简式为,从而推出B为,含有的官能团是羰基和羧基。

(3)根据C的结构简式知其分子式为C7H12O4,它的同分异构体中含有两个—COOCH3基团的有:

H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、

H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、

H3COOCC(CH3)2COOCH3、

H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四种。其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。

(4)根据反应条件判断B→D是加成反应,D→E是取代反应。

(5)B是,则D是,G是含有六元环的化合物,可知是2分子D通过酯化反应而得,所以G是

(6)由D是,推出E是,E发生消去反应生成F,所以F是CH2===CH—COONa,F加聚后生成,其名称为聚丙烯酸钠。

(7)E→F的化学方程式为+2NaOHCH2===CHCOONa+NaBr+2H2O。

(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物有3种。


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