Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色．
（1）A、B分子量之差为

42

．
（2）1个B分子中应该有

3

个氧原子．
（3）A的分子式是

C₉H₈O₄

．
（4）B可能的三种结构简式是：

、

、

．

Answer 1

分析：（1）根据“1molA水解得到1molB和1mol醋酸”可表示为“A+H₂O→B+CH₃COOH”，运用质量守恒来解；
（2）根据所给信息推导出A、B具有的特点来解：
（3）根据酯化反应的特点；
（4）根据位置异构体来写结构简式．

解答：解：（1）因“1molA水解得到1molB和1mol醋酸”可表示为“A+H₂O→B+CH₃COOH”，
                                         M（A）  18   M（B）    60
质量守恒知：M（A）+18=M（B）+60，得M（A）-M（B）=42，故答案为：42；
（2）从所给信息推导出A、B有如下特点：①化合物A为醋酸酯且含有羧基（A不是酚类）；②化合物B的相对分子质量不超过158（200-42），氧元素的质量分数为34.8%，B分子中除有羧基外还有1个羟基（根据A推出），这样B分子至少有3个氧原子（1个羧基和1个羟基）．
  因B分子中至少有3个氧原子，因此，其可能的最小相对分子质量为Mr（B）=（16×3）/0.348，
  如果B分子中含4个氧原子，则Mr（B）为（16×4）/0.348=184＞158，结果与题意相悖，从而确定B是含有3个氧原子的羟基苯甲酸（C₇H₈0₃），故答案为：3；
（3）B是含有3个氧原子的羟基苯甲酸（C₇H₈0₃），B的羟基与CH₃COOH化合生成酯，即化合物A分子式为C₉H₈O₄，故答案为：C₉H₈O₄；
（4）由（3）的分析可知B应为苯环上连接有-OH和-COOH的结构，则按苯环上两个取代基相对位置为邻、间、对的情况，可写出B的三种结构简式为：

 
故答案为：．

点评：本题主要考查了有机物分子式的确定，难度中等，在解题中要注意假设法的运用．