Question

（12分）
有机物丙(C₁₃H₁₈O₂)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过
质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D可以发生银镜反应，在催化
剂存在条件下1 mol D与2 mol H₂反应可以生成乙；丙中含有两个—CH₃。


（1）A的结构简式为           ；乙的分子式为            。
（2）C与新制Cu(OH)₂悬浊液反应的化学方程式_________________。
（3）D所含官能团的名称是                    ；D有多种同分异构体，其中与
其所含官能团相同的同分异构体有         种（不考虑立体异构）。
（4）甲与乙反应的化学方程式为                                          。
（5）写出满足下列条件的有机物的结构简式                                
ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl₃溶液显紫色；ⅲ苯环上有两个支链且苯环上的一溴代物只有两种。

Answer 1

（12分）（1）(CH₃)₂C=CH₂（1分）  C₉H₁₂O（1分）
（2）(CH₃)₂CHCHO+2Cu(OH)₂+NaOH(CH₃)₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O（2分）
（3）碳碳双键、醛基（2分）    4（2分）
（4）(CH₃)₂CHCOOH +
 + H₂O（2分）
（5）     （2分）

解析试题分析：（1）根据已知信息，A是烯烃，再根据其相对分子质量是56，可知A的分子式为C₄H₈，分子中有2种等效氢，则A 是2-甲基丙烯，结构简式为(CH₃)₂C=CH₂；则甲是2-甲基丙酸，所以乙属于醇类，根据丙的分子式，可知乙的分子式=丙+H₂O-甲= C₉H₁₂O；
（2）C是2-甲基丙醛，与新制Cu(OH)₂悬浊液在加热条件下发生氧化反应，化学方程式为(CH₃)₂CHCHO+2Cu(OH)₂+NaOH(CH₃)₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）D在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H₂反应可以生成乙，D能发生银镜反应，所以D分子中含有碳碳双键和醛基；丙中含有两个—CH₃，而甲中已有2个甲基，所以乙中不含甲基，所以D可推知D为，乙为，其中与其所含官能团相同的同分异构体（不考虑立体异构），侧链可以为-C（CHO）=CH₂，也可以为-CHO、-CH=CH₂，有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体共有4种；
（4）甲与乙反应的化学方程式为：(CH₃)₂CHCOOH +
 + H₂O，
（5）乙为，其同分异构体符合条件：遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；其苯环上的一溴代物只有两种，则只能有2个侧链，另外侧链为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，且处于对位，故该有机物的结构简式为：。
考点：考查有机物的推断，官能团的判断，化学方程式的书写，同分异构体的判断