Question

A、B、C、D、E、F六种有机化合物转化关系如图所示．

（1）A核磁共振有4个吸收峰，化合物A中的含氧官能团名称是

 

；
（2）核磁共振氢谱显示E分子内有5种不同环境的氢原子，其个数比是

 

（按碳链从前到后的顺序）；
（3）由E生成F的反应方程式是

 

；
（4）B的分子式是

 

；
（5）与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A能与碳酸氢钠反应生成C，则A含有-COOH，A能与银氨溶液反应、酸化生成B，则A含有醛基，B中含有-COOH，B能与溴发生反应，则B中含有碳碳不饱和键，故A中含有碳碳不饱和键，A核磁共振有4个吸收峰，结合F的分子式可知A为OHCCH=CHCOOH，则C为OHCCH=CHCOONa，B为HOOCCH=CHCOOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，A与氢气发生加成反应生成E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，E在酸性、加热条件下生成环状化合物F，则F为，据此解答．

解答： 解：A能与碳酸氢钠反应生成C，则A含有-COOH，A能与银氨溶液反应、酸化生成B，则A含有醛基，B中含有-COOH，B能与溴发生反应，则B中含有碳碳不饱和键，故A中含有碳碳不饱和键，A核磁共振有4个吸收峰，结合F的分子式可知A为OHCCH=CHCOOH，则C为OHCCH=CHCOONa，B为HOOCCH=CHCOOH，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，A与氢气发生加成反应生成E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，E在酸性、加热条件下生成环状化合物F，则F为，
（1）化合物A为OHCCH=CHCOOH，含有的含氧官能团名称是：羧基、醛基，故答案为：羧基、醛基；
（2）E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，分子内有5种不同环境的氢原子，其个数比是1：2：2：2：1（按碳链从前到后的顺序），故答案为：1：2：2：2：1；
（3）由E生成F的反应方程式是：HOCH₂CH₂CH₂COOH

H+

△

+H₂O，故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

H+

△

+H₂O；
（4）B为HOOCCH=CHCOOH，分子式是C₄H₄O₂，故答案为：C₄H₄O₂；
（5）与A（OHCCH=CHCOOH）具有相同官能团的同分异构体的结构简式是：，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，综合分析确定A含有的官能团，结合F的分子式及A的核磁共振氢谱确定A的结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．