Question

8．实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯．CH₃COOH+CH₃CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O有关物质的相关数据如下表．

化合物	相对分子质量	密度g．cm-3	沸点/	溶解度/100g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

请回答下列问题．I．乙醇正丁酯粗产品的制备在三颈圆底烧瓶中加入沸石，18.5mL正丁醇和15.4mL冰醋酸，再加3-4滴浓硫酸，加热使之反应．图中分水器的作用是在实验过程中，不断分离除去反应生成的水．
（1）仪器A的名称冷凝管．
（2）反应时加热有利于提高的产率，但温度过高酯的产率反而降低，其可能的原因是温度过高时，正丁醇、乙酸易挥发，且副反应增加，导致酯产率降低．
（3）用分水器分出冷凝水的目的使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率，步骤I中判断反应终点的依据是分水器中的水层量不再增加．
II．乙酸正丁酯粗产品的精制：
（1）将三颈圆底烧瓶中的液体转入分液漏斗中，并用饱和Na₂CO₃溶液洗涤有机层，该步骤作的目的是饱和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，从而除去产品中的杂质
（2）用分液法可分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是有机层从分液漏斗上口倒入一个干燥的蒸馏烧瓶中．
（3）将酯层进行蒸馏．蒸馏手机乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在126.1℃左右．
III．计算产率：称量制得的乙酸正丁酯的质量为12.76g，则乙酸正丁酯的产率为55%．

Answer 1

分析 I．（1）由仪器的结构可知a为冷凝管；
（2）有机物易挥发，有机反应复杂，温度过高时，挥发而损失，且副反应增加；
（3）分离出生成的水，有利于平衡向生成乙酸正丁酯的方向移动；
分水器中的水层量不再增加，说明反应结束；
Ⅱ．（1）饱和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，从而除去产品中的杂质；
（2）有机层的密度小于水，在上层，应从分液漏斗上口倒入蒸馏烧瓶中，再进行蒸馏；
（3）蒸馏获得乙酸正丁酯，由物质的沸点可知控制温度；
Ⅲ．先根据反应方程式计算酸和醇哪个过量，按照量少的计算理论上酯的量，再由实际上酯的量与理论值之比即为酯的产率．

解答 解：I．（1）由仪器的结构可知a为冷凝管，故答案为：冷凝管；
（2）温度过高时，正丁醇、乙酸易挥发，且副反应增加，导致酯产率降低，
故答案为：温度过高时，正丁醇、乙酸易挥发，且副反应增加，导致酯产率降低；
（3）反应生成酯与水，属于可逆反应，使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率；分水器中的水层量不再增加，说明反应到达终点，
故答案为：使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率；分水器中的水层量不再增加；
Ⅱ．（1）得到酯中含有挥发出的乙酸、正丁醇，饱和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，从而除去产品中的杂质，
故答案为：饱和Na₂CO₃溶液可溶解正丁醇，中和酸，从而除去产品中的杂质；
（2）有机层的密度小于水，在上层，分液完成后，有机层从分液漏斗上口倒入一个干燥的蒸馏烧瓶中，再进行蒸馏，
故答案为：有机层从分液漏斗上口倒入一个干燥的蒸馏烧瓶中；
（3）蒸馏获得乙酸正丁酯，由物质的沸点可知控制温度为126.1℃，
故答案为：126.1℃；
Ⅲ．18.5mL正丁醇的质量为18.5mL×0.80g/mL=14.8g，15.4mL冰醋酸的质量为15.4mL×1.045g/mL=16.093g，
设理论上14.8g正丁醇完全反应需乙酸的质量是y，则：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
60g         74g
y          14.8g
y=$\frac{60g×14.8g}{74g}$=12g＜16.093g，所以乙酸过量，按照正丁醇计算乙酸正丁醇酯的理论质量，
设乙酸正丁醇酯的理论质量为x，则：
CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
          74g                   116g
          14.8g                  x
所以x=$\frac{14.8g×116g}{74g}$=23.2g
则乙酸正丁酯的产率为 $\frac{12.76g}{23.2g}$×100%=55%，
故答案为：55%．

点评 本题考查有机物物质制备的实验，涉及化学仪器、对反应原理的理解应用、对操作的分析评价、物质的分离提纯、产率计算等，注意根据乙酸乙酯的制备进行知识迁移应用，较好的考查学生的分析能力、数据处理能力，难度中等．