Question

偶联反应是近年来有机合成的热点之一。化合物I的结构简式为，它可以发生以下反应：

利用化合物Ⅱ可以合成，其合成路线如下：

（1）化合物I的分子式为_________，与氢氧化钠水溶液加热的反应方程式为________。

（2）化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为_____________，Ⅵ的结构简式为____________。

（3）已知和化合物I也能发生类似于反应①的反应，生成有机化合物Ⅶ，则Ⅶ的结构简式为___________________。

（4）化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一个碳原子，写出满足下列条件的化合物Ⅷ的同分异构体的结构简式_____。

①苯环上只有两个处于对位的取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组吸收峰

 

Answer 1

【答案】

（1）C₆H₁₀O₃；＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH

（2）消去反应；

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）根据化合物I的结构简式可知，化合物I的分子式为C₆H₁₀O₃；化合物I中含有酯基，能发生水解反应，因此与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为＋NaOH→CH₃COCH₂COONa＋CH₃CH₂OH。

（2）化合物Ⅵ能和氢氧化钠溶液反应生成，该反应应该是卤代烃的水解反应，所以化合物Ⅵ的结构简式为。化合物Ⅳ在浓硫酸的作用下加热转化为化合物Ⅴ，而化合物Ⅴ能与液溴反应生成化合物化合物Ⅳ，则根据化合物Ⅳ的结构简式可知化合物Ⅴ中应该含有2个碳碳双键，与溴发生类似于1,3－丁二烯的加成反应，所以化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应类型为醇的消去反应。

（3）根据已知信息可知，反应①是羰基邻位碳原子上的氢原子被取代，则根据反应①可知，和化合物I反应生成溴化氢和化合物Ⅶ，则Ⅶ的结构简式为。

（4）①苯环上只有两个处于对位的取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有四组吸收峰，这说明应该是对位关系。又因为比化合物Ⅱ多2个碳原子，所以符合条件的有机物结构简式为。

考点：考查有机物推断、制备以及同分异构体判断