Question

普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药．其合成路线如下：

（1）化合物C的含氧官能团为

 

和

 

（填官能团的名称）．
（2）反应①→④中属于加成反应的是

 

（填序号）．
（3）写出同时满足下列条件的A的同分异构体结构简式：

 

．
Ⅰ．分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；
Ⅱ．与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅲ．能发生银镜反应．
（4）产物普罗帕酮中会混有少量副产物F（分子式为C₂₁H₂₇O₃N）．F的结构简式为

 

．
（5）化合物3羟基戊二酸二乙酯 是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）

 

．合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH_2Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O；
（2）由合成流程图可知，①为-CHO的加成，②为消去反应，③为C=C的加成，④为-OH上H的取代反应；
（3）A的同分异构体符合：Ⅰ．分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H；
Ⅱ．与FeCl₃溶液发生显色反应，存在酚-OH；
Ⅲ．能发生银镜反应，存在-CHO，则-OH与-CHO位于对位；
（4）反应⑤可能生成副产物，取决与开环加成反应的位置不同导致；
（5）以丙酮、乙醇和甲醛为原料制备3羟基戊二酸二乙酯，发生丙酮与HCHO的加成反应、再发生氧化、加成即可．

解答：解：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O，则含氧官能团为酚羟基、羰基，故答案为：酚羟基；羰基；
（2）由合成流程图可知，①为-CHO的加成，②为消去反应，③为C=C的加成，④为-OH上H的取代反应，则加成反应为①③，故答案为：①③；
（3）A的同分异构体符合：Ⅰ．分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H；
Ⅱ．与FeCl₃溶液发生显色反应，存在酚-OH；
Ⅲ．能发生银镜反应，存在-CHO，则-OH与-CHO位于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：；
（4）反应⑤可能生成副产物，取决与开环加成反应的位置不同导致，F的结构简式为，故答案为：；
（5）以丙酮、乙醇和甲醛为原料制备3羟基戊二酸二乙酯，发生丙酮与HCHO的加成反应、再发生氧化、加成即可，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，为高考常见的题型，注意利用合成流程图中物质的结构中碳链变化、官能团变化等采用逆推法分析各物质是解答本题的关键，侧重反应类型及物质结构与性质的考查，题目难度中等．