Question

17．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一．在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰，如（CH₃）₂CHCH₂CH₃在PMR谱中有四种信号峰．请填写下列空白：
（1）化学式为C₃H₆O₂的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰．则由此可推断：
第一种情况下对应的有机物结构简式为CH₃COOCH₃；
第二种情况下对应有机物的结构简式可能为CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃．
（2）测定CH₃CH=CHCl时，能得到氢原子给出的信号峰6种．由此可推断该有机物一定存在两种不同的结构，其中一种结构式为：，另一种名称是反-1-氯丙烯（顺-1-氯丙烯）．
（3）在C₈H₈Br₂的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有7种．

Answer 1

分析 （1）写出C₃H₆O₂的同分异构体，判断分别有几种不同的氢原子；
（2）CH₃CH=CHCl存在顺反异构；
（3）苯环上一硝化的产物只有一种，可以为2个相同的取代基（-CH₂Br）处于对位，可以是4个取代基．

解答 解：（1）C₃H₆O₂的同分异构体有CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃COCH₂OH 不同环境下的氢原子种数分别是3、3、2、3，有几种不同环境的氢原子就有几种不同峰值，故答案为：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH 或 HCOOCH₂CH₃ 或 CH₃COCH₂OH；
（2）CH₃CH=CHCl存在顺反异构，每种结构中存在3中不同环境下的氢原子，得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在2种不同结构，结构式为：，名称为反-1-氯丙烯，顺-1-氯丙烯，
故答案为：；或反-1-氯丙烯（顺-1-氯丙烯）；
（3）同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，可以为2个相同的取代基（-CH₂Br）处于对位，可以是4个取代基，且为对称结构，四个取代基相邻时，2个甲基处于2个Br原子之间，或2个Br原子处于2个甲基之间，三个取代基相邻时，甲基位于2个溴原子之间，且2个甲基处于对位，或Br原子处于2个甲基之间，2个Br原子处于对位，可以是两个取代基相邻，甲基与甲基相邻、溴原子与溴原子相邻，或甲基与Br原子相邻，且相同基团处于对位，共有7种，故答案为：7．

点评 本题考查了同分异构体和同分异构现象，题目难度中等，注意第二题中顺反异构的现象，同时注意培养分析材料的能力．