Question

【题目】【化学一选修5：有机化学基础】化合物Ⅰ是有机合成中的一种重要中间体，具体合成过程如下（部分产物及条件略去）：

①

②

③

④化合物A的一氯代物只有一种

（1）I分子中含有的官能团名称为________________________________。

（2）A→B的反应类型为__________________，G→H的反应类型为____________。

（3）D的化学名称为___________________________。

（4）C的结构简式为_________________，L的结构简式为_______________。

（5）G→J中过程①的化学方程式为_________________________，J→K的化学方程式为___________________________。

（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有_________种（不考虑立体异构，不包括I）。

①与具有相同的官能团 ②具有六元碳环结构 ③分子中有一个甲基

Answer 1

【答案】 醛基、碳碳双键 加成 消去 2-甲基-1,3-丁二烯 HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HOCH2CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O 16

【解析】化合物A的一氯代物只有一种，A是丙酮，结构简式为CH3COCH3，与乙炔发生已知信息①的反应生成B为(CH3)2COHC≡CH，B在氧化铝的作用下生成C，根据C的分子式和B的分子式可知该反应是羟基的消去反应，C的结构简式为CH2＝C(CH3)C≡CH，C与氢气发生加成反应生成D，D与H反应生成I，根据I的结构简式结合已知信息③可知H的结构简式为CH2＝CHCHO。E与F发生已知信息②的反应生成G，则E是乙醛，F是甲醛，G的结构简式为HOCH2CH2CHO，G发生消去反应生成H。G发生氧化反应酸化后生成J为HOCH2CH2COOH，J发生缩聚反应生成K为，J发生酯化反应生成L为。

（1）I分子中含有的官能团名称为醛基、碳碳双键。（2）根据以上分析可知A→B的反应类型为加成反应，G→H的反应类型为消去反应。（3）根据D的结构简式可知化学名称为2-甲基-1,3-丁二烯。（4）C的结构简式为，L的结构简式为。（5）G→J中过程①的化学方程式为HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHHOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，J→K的化学方程式为。（6）①与具有相同的官能团，即含有醛基和碳碳双键；②具有六元碳环结构；③分子中有一个甲基，六元环可以是、、，－CHO的位置分别有5、6、6，由不考虑立体异构，不包括I，所以共计是16种。