Question

已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：(R、R'代表烃基或氢原子)。

②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。根据下图回答有关问题：

(1)E中含有的官能团的名称是     ；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为                  。
(2)A的结构简式为       。A不能发生的反应有     (填字母)。
a．取代反应    b．消去反应    c．酯化反应    d．还原反应
(3)已知B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1。则B的分子式为    。
(4)F具有如下特点：①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰；③苯环上的一氯代物只有两种；④除苯环外，不含有其他环状结构。写出两种符合上述条件，具有稳定结构的F可能的结构简式：                          。

Answer 1

(1)羧基(2分)   CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O(3分)
(2)CH₃COOCHBrCH₃(2分)      c d（2分)  (3)C₁₂H₁₂O₂(2分)
⑷、、、  (写对1个1分，4分)

试题分析：A在氢氧化钠溶液中加热水解生成C和D，C能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，说明C中含有醛基。醛基被氧化生成羧基，则E分子中含有羧基。D酸化生成E，说明D中含有羧酸钠，且C和D分子中碳原子数目相等，根据A的化学式可知，都是2个碳原子。所以C是乙醛，E是乙酸，D是乙酸钠。酯类水解生羧酸和醇，但C是乙醛，所以根据同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定可知，A的结构简式是CH₃COOCHBrCH₃，则C、D、E的结构简式分别是CH₃CHO、CH₃COONa、CH₃COOH。B在稀硫酸的作用下水解生成E和F，则B是酯类，F是醇类。
（1）E是乙酸，分子中含有的官能团的名称是羧基；乙醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH₃CHO+2Cu(OH)₂CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O。
（2）A的结构简式为CH₃COOCHBrCH₃，分子中含有酯基和溴原子，所以可以发生取代反应、消去反应，但不能发生酯化反应和还原反应，答案选cd。
（3）B的相对分子质量为188，其充分燃烧的产物中n(CO₂):n(H₂O)＝2:1，则根据原子守恒可知，B分子中碳氢原子的个数之比1:1，即x＝y，所以12x＋y＋32＝188，解得x＝y＝12，则B的分子式为C₁₂H₁₂O₂。
（4）根据B和E的分子式可知，F的分子式是C₁₀H₁₀O₂。①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱中显示有五种吸收峰，说明含有5类等效氢原子；③苯环上的一氯代物只有两种，说明是对称结构；④除苯环外，不含有其他环状结构.如果苯环上含有2个取代基，则苯环上的取代基是1个酚羟基和含有碳碳三键的烃基，所以B可能的结构简式是、；如果含有3个取代基，则取代基是1个酚羟基、2个乙烯基，所以B可能的结构简式是、。