Question

G是一种工业增塑剂，其合成的流程如下：

已知：（1）A侧链上有两种不同环境下的氢原子；（2）B是芳香烃
（1）A中含氧官能团的名称            ，F的分子式                ，
C→D的反应条件                 ，B的结构简式                   。
（2）A₁是与A含有相同官能团的同分异构体，同条件下也能制得B，写出A₁生成B的化学方程式                                                                。
（3）写出D→E的化学方程式                                                    。
（4）F物质的消去产物H是一种药物中间体，关于H的下列叙述正确的是       。
a．能发生取代、消去、氧化、加聚反应
b．将H加入溴水中，振荡后得到无色溶液
c．等物质的量H与F反应后，生成物可能的分子式C₁₈H₁₆O₄
d．1mol H在一定条件下与H₂反应，最多消耗H₂ 4mol
（5）E有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族同分异构体共有       种。
①既能与稀硫酸又能与NaOH溶液反应      ②能发生银镜反应
③分子中只有一个甲基

Answer 1

（1）羟基  C₉H₁₀O₃     （2分）
NaOH水溶液、加热          （2分）
（2） + H₂O   （2分）
（3）2  + O₂ 2 + 2H₂O  （2分）
（4）cd  （2分）
（5）7  （2分）

试题分析：首先从正向，通过反应条件做初步的判断：A→B，浓硫酸的条件，可能为脱水反应，即消去或酯化等；B→C、Br₂/CCl₄，加成反应条件，故前一步为消去；D→E，Cu，O₂的条件为醇的催化氧化；F→G为缩聚，即可能同时有—COOH和—OH。再从物质类别和分子式上进行推断，D为二元醇，分子式为C₉H₁₂O₂，为卤代烃水解得到，故在相邻位置，从而确定其结构；最后可以全部推倒其他结构。