Question

某芳香族化合物A，核磁共振氢谱显示有六组峰，苯环上的一氯代物有两种，分子结构中不含有甲基，一定条件下可以发生如下图所示的转化关系。

(1)E中含有的官能团名称为__________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)C的分子式为_________，在一定条件下，可能发生的化学反应类型有_________。(填序号)
①水解反应 ②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应
(4)A→E反应的化学方程式为____________。
A→B反应的化学方程式为____________。
(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为___________。
(6)符合下列条件的A的同分异构体有________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为________。
①含有二取代苯环结构
②与A有相同的官能团
③能与FeC1₃溶液发生显色反应

Answer 1

(1)醛基、羧基
(2)
(3)C₁₁H₁₄O₃       ①②③④
(4)

 
(5)
(6)6  

由题知，A能与乙醇反应生成C，且C的相对分子质量为194，与A相比增加了28，所以A分子结构含一个-COOH；A在浓硫酸加热条件下，生成D与Br₂发生加成反应生成F，说明A生成发了消去反应，根据A中的碳原子数，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A中含有-CH₂-CH₂OH结构。又由于A分子结构的苯环上一氯代物只有2种，因此A的结构简式是，，B为，E为，C为。与A含有羟基、羧基且苯环上有-OH，所以其同分异构体是。