(分)苯甲酸甲酯: 苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点/℃ 122.4 -97 -12.3 沸点/℃ 249 64.3 199.6 密度/g·cm-3 1.2659 0.792 1.0888 水溶性微溶互溶不溶 ()是重要的工业原料.经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化. 有关物质的物理性质见右表. Ⅰ苯甲酸甲酯的合成和提纯. 第一步:将过量的甲醇和� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

（分）苯甲酸甲酯：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	-97	-12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/g·cm^－³	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

（）是重要的工业原料，经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化。

有关物质的物理性质见右表。

Ⅰ苯甲酸甲酯的合成和提纯。

第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；第二步：水洗提纯；第三步：蒸馏提纯。

(1)上述是合成和提纯的有关装置图，请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序(填字母)C→F→ → → → 。

(2)C装置中除了装有15.0g苯甲酸和20.0mL过量的甲醇外，还需要加入___________、______________ 。

(3)步聚F向酯化完成后，卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___ _ __；A装置中固体Na₂CO₃作用是_______ __。

（4）步骤E的操作要领是。

（5）装置A的分液漏斗中液体分为两层，苯甲酸甲酯应在（填上、下）层；B装置蒸馏时，接收苯甲酸甲酯前（温度<199.6℃）锥形瓶中得到的物质是。

（Ⅱ）苯甲酸甲酯的皂化反应

① ② ③

(6)装置①中冷凝管的作用是：；

能说明①装置中反应完全的现象是_____________。

(7) 在③中得到白色固体的质量为5.9g。假设反应（Ⅰ）和反应（Ⅱ）中：蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%，其它步骤的转化效率为100%，请计算酯化反应中苯甲酸的转化率，写出简要计算过程：

（1）E A D B （2）浓硫酸沸石（或碎瓷片）

（3）溶解稀释未反应的酸和醇，中和残留的苯甲酸甲酯中的酸

（4）用一只的手指压住分液漏斗口部的活塞并握住分液漏斗，另一只手握住活塞部位，倒置分液漏斗，反复震荡，并旋转活塞放气

（5）下（因稀释后的酸液密度约等于一，而甲酸甲酯的密度大于1）水和甲醇

（6）冷凝回流挥发的苯甲酸甲酯液体不分层

（7）解：设酯化反应中苯甲酸转化率为x，则

解析:

本题是以有机物的分离为背景的实验题，重在考查有机物分离的基本操作和有关计算知识。通过对题意的分析得出：运用分液漏斗分离液态物质的正确操作顺序与方法为（1）E A D B（4）用一只的手指压住分液漏斗口部的活塞并握住分液漏斗，另一只手握住活塞部位，倒置分液漏斗，反复震荡，并旋转活塞放气（2）因为用蒸馏烧瓶作制备苯甲酸甲酯的反应器，应当加入沸石，并加入浓硫酸作催化剂。

（3）根据题意可以推出，加入水作用为溶解稀释未反应的酸和醇，中和残留的苯甲酸甲酯中的酸。（5）通过列表分析得出苯甲酸甲酯的密度大于1，故在下方；小于199.6℃得到的物质应为水和甲醇。（6）中冷凝管的作用为冷凝回流挥发的苯甲酸甲酯液体不分层（7）根据关系式计算见答案。

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2011年7月18日，台湾“卫生署食品药物管理局”在来自上海可口可乐饮料公司的可口可乐原液主剂配料中，检验出当地禁止掺入碳酸饮料的防腐剂“对羟基苯甲酸甲酯”．对羟基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂．某课题组提出了如下合成路线：

（1）尼泊金乙酯的分子式是

C₉H₁₀O₃

（2）反应Ⅰ的反应类型是

氧化反应

；反应Ⅱ的反应类型是

加成反应

（3）写出结构简式：A

（4）写出反应Ⅲ的化学方程式：

（5）尼泊金乙酯有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式．

．
①属于酚类②苯环上有两个互为对位的取代基③能发生水解反应，也可以发生银镜反应．

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（1）D→E转化过程中的有机反应类型属于

取代

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（2）D的同分异构体有多种．请写出含有苯环且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式

、

．
（3）在3，4，5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氢谱图上可以找到

种不同类型的氢原子．
（4）对甲氧基苯甲酸甲酯（

）用于医药中间体，也用于有机合成．请结合所学有机知识并利用提示信息设计合理方案并完成以对氯甲苯和甲醇为原料合成对甲氧基苯甲酸甲酯的合成（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①

，

高温下易脱去羧基．
②

③合成过程中无机试剂任选；
④如有需要，可以利用本题中出现过的信息．
⑤合成反应流程图表示方法示例：C₂H₅OH

浓H2SO4

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物质	室温下色、态	密度（g/ml）	熔点（℃）	沸点（℃）
苯甲酸	白色固体	1.2659	122	249
甲醇	无色液体	0.7915	-97.8	64.65
苯甲酸甲酯	无色液体	1.0888	-12.3	199.6
乙酸	无色液体	\	16.6	117.9
乙醇	无色液体	\	-117.3	78.5
乙酸乙酯	无色液体	\	83.6	77.1