Question

（2012?重庆）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）A发生加聚反应的官能团名称是

碳碳双键

，所得聚合物分子的结构型式是

线性

（填“线型”或“体型”）．
（2）B-→D的化学方程式为

+NaOH+NaCl+H₂O

．
（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为

（只写一种）．
（4）已知：-CH₂CN

NaOH水溶液

△

-CH₂COONa+NH₃，E经五步转变成M的合成反应流程（如图1）：

①E-→G的化学反应类型为

取代反应

，G-→H的化学方程式为

+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃

．
②J-→L的离子方程式为

+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O

．
③已知：-C（OH）₃

自动脱水

-COOH+H₂O，E经三步转变成M的合成反应流程为

（示例如图2；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）．

Answer 1

分析：（1）A为（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳双键能发生加聚反应，只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时，加聚产物一般是线型高分子；
（2）B为（CH₃）₂CClCH₂Cl，结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应，且是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应，而连在端碳原子上的氯原子不能消去，因为中间碳原子上没有氢原子；
（3）由题给信息M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，说明Q的分子结构中不存在碳碳双键，且分子结构中还含有两个羧基，由此推知Q应该含有1个环；
（4）①分析E、G的结构简式结合反应条件可知，E→G发生的是取代反应；
根据题给已知“-CH₂CN-CH₂COONa+NH₃”和G的结构特点（分子结构中含有氯原子，也可在NaOH溶液中发生水解），-CN转化为-COONa，-Cl原子发生取代反应转化为-OH，H为；
②根据流程图J可以和银氨溶液反应，结合G-→H的转化条件可以推断J的结构简式；
L为；
③结合③中的已知和括号内的提示（第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应，然后水解生成羧酸盐，最后酸化得M．

解答：解：（1）A为（CH₃）₂C=CH₂，含有碳碳双键能发生加聚反应，只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时，加聚产物一般是线型高分子，故答案为：碳碳双键；线性；
（2）B为（CH₃）₂CClCH₂Cl，结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应，中间碳原子上没有氢原子，连在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应，反应方程式为+NaOH+NaCl+H₂O，
故答案为：+NaOH+NaCl+H₂O；
（3）由题给信息M（）的同分异构体Q是饱和二元羧酸，说明Q的分子结构中不存在碳碳双键，且分子结构中还含有两个羧基，由此推知Q应该含有1个环，，
故答案为：；
（4）①分析E、G的结构简式，结合反应条件可知，E中甲基中的1个H原子被Cl原子取代生成G，E→G发生的是取代反应，
根据题给已知“-CH₂CN-CH₂COONa+NH₃”和G的结构特点（分子结构中含有氯原子，也可在NaOH溶液中发生水解），-CN转化为-COONa，-Cl原子发生取代反应转化为-OH，H为，G→H的化学方程式为：+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃，
故答案为：取代反应；+2NaOH+H₂O

△

+NaCl+NH₃；

②根据流程图J可以和银氨溶液反应，结合G→H的转化条件可以推断J结构简式为，L为，J-→L的离子方程式为+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O，
故答案为：+2[Ag（NH₃）₂]⁺+2OH^-

△

+2Ag↓+3NH₃+NH₄⁺+H₂O；
③结合③中的已知和括号内的提示（第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应，然后水解生成羧酸盐，最后酸化得M，合成流程图为：
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，分析有机物的结构特点与反应条件，进行判断物质结构与发生的反应，掌握官能团的性质是关键，题目给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．