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    化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）。

    请完成下列问题：

    （1）写出下列物质的结构简式：

    A：____________,B：____________,C：____________,D：____________。

    （2）指出反应②的反应类型________________________。

    （3）写出反应③的化学方程式____________________________________________________。

    （4）反应④的目的是____________________________________________________________。

    （5）化合物D′是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）。请分别写出D′生成E和F的化学方程式：

    D′→E：_____________________________________________________________________。

    D′→F：____________________________________________________________________。

    （1）A：CH2==CH2

    B：CH3CH2CHO

    C：CH2==CHCHO

    D：CH2（OH）CH（OH）CHO

    （2）取代

    （3）CH3CHBrCHO+NaOHCH2==CHCHO+NaBr+H2O

    （4）保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化

    （5）D′→E：CH3CH（OH）COOHCH2==CHCOOH+H2O


    解析:

    此题以CH3CHBrCHO为突破口，可倒推出B为CH3CH2CHO，从而推出A为CH2==CH2。C为CH2==CHCHO，D为CH2（OH）CH（OH）CHO。由于将碳碳双键氧化时，容易造成醛基的氧化，所以需将醛基加以保护。

    D′与D互为同分异构体，且其能发生消去反应，说明含有—OH；能发生成环反应，说明分子内还含有—COOH，从而得出D′为CH3CH（OH）COOH。

    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）．

    已知：

    请回答下列问题：
    （1）写出下列物质的结构简式：
    A：
    CH2=CH2
    CH2=CH2
    ；B：
    CH3CH2CHO
    CH3CH2CHO
    ；C：
    CH2=CHCHO
    CH2=CHCHO
    ；D：
    CH2（OH）CH（OH）CHO
    CH2（OH）CH（OH）CHO
    ．
    （2）指出反应②的反应类型
    取代反应
    取代反应
    ．
    （3）写出反应③的化学方程式
    CH3CHBrCHO+NaOH
    醇
    △
    CH2=CHCHO+NaBr+H2O
    CH3CHBrCHO+NaOH
    醇
    △
    CH2=CHCHO+NaBr+H2O
    ．
    （4）反应④的目的是
    保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
    保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化
    ．
    （5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）．请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
    D’→E：
    CH3CH（OH）COOH
    浓硫酸
    △
    CH2=CHCOOH+H2O
    CH3CH（OH）COOH
    浓硫酸
    △
    CH2=CHCOOH+H2O
    ．
    D’→F：
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经图所示途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。

       

    请回答下列问题：

    (1)写出下列物质的结构简式：A              ；B              ；C             ；D                。

    (2)指出反应②的反应类型：                    。

    (3)写出反应③的化学方程式：                                              。

    (4)反应④的目的是                                                         。

    (5)化合物D′是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2)，又可以生成六原子环状化合物F(C6H8O4)。请分别写出D′生成E和F的化学方程式：

    D′→E：                                                                 。

    D′→F：                                                                  。

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    科目：高中化学 来源：2012届三校上海市（复旦、交大、华师大二附中）高三联考化学试卷（带解析） 题型：填空题

    （本题共12分）
    化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）。
    已知：


    请回答下列问题；                                                                            
    （1）写出有关物质的结构简式：A：       ；B：       ；C：       ；D：       。
    （2）指出反应⑤的反应类型       。
    （3）写出反应③的化学方程式                 。
    （4）反应④的目的是                         。
    化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可生成六原子环状化合物F（C6H8O4）。
    请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
    （5）D’→E：                                         
    （6）D’→F：                                      

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    科目：高中化学 来源：2011-2012学年三校上海市）高三联考化学试卷（解析版） 题型：填空题

    （本题共12分）

    化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）。

    已知：

     

    请回答下列问题；                                                                            

    （1）写出有关物质的结构简式：A：        ；B：        ；C：        ；D：        。

    （2）指出反应⑤的反应类型        。

    （3）写出反应③的化学方程式                  。

    （4）反应④的目的是                          。

    化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可生成六原子环状化合物F（C6H8O4）。

    请分别写出D’生成E和F的化学方程式：

    （5）D’→E：                                          

    （6）D’→F：                                      

     

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