Question

从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：

提示：
根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：             
（2）写出反应③的反应类型：                
（3）写出下列反应的化学方程式：
①                                           
⑥                                           
（4）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为               。
（5）G的同分异构体中，满足下列条件的有       种
①能发生银镜反应         ②能与氯化铁溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1︰2︰2︰1，请写出其结构简式    
（6）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料M，K可由L（                     ）制得。请写出以L为原料制得M的合成路线流程图（无机试剂任用）。流程图示例如下：

Answer 1

（1）羧基、羟基；（2分）    
（2）取代反应（2分）
（3）（2分）
HCHO+2Ag（NH₃）₂OH(NH₄)₂CO₃+ 2H₂O+6NH₃+4Ag↓
（4）FeCl₃溶液或溴水（2分）
（5） 9（2分）    或 （2分）
（6）（3分）

试题分析：（1）Y中含氧官能团名称是羟基、羧基；
（2）根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应；
（3）由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应①的化学方程式为

D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+2Ag（NH₃）₂OH(NH₄)₂CO₃+ 2H₂O+6NH₃+4Ag↓
(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含醇羟基，所以基本二者的试剂是FeCl₃溶液或溴水；
（5）G为邻羟基苯甲酸，①能发生银镜反应说明分子中含醛基，②能与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含酚羟基，符合该条件的G的同分异构体中苯环側链上可能含1个酚羟基和1个HCOO-，或2个酚羟基、1个醛基，前者的同分异构体种数是3种，后者有6种，共有9种；核磁共振氢谱显示四种不同类型的吸收峰，且其峰面积之比为1︰2︰2︰1，说明四种氢原子的个数分别是1、2、2、1，其结构简式为
  或或
（6）K由L水解得到，再发生缩聚反应得M，流程图如下：