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    I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：

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    （1）碳链增长的反应是______；
    （2）官能团发生变化的反应有______．
    II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

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    专完成下列问题：
    （1）写出化合物C的结构简式______．
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有______种．
    （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______．
    （4）请设计合理方案从
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     （用反应流程图表示，并注明反应条件）．
    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
    浓硫酸
    170℃
    CH2=CH2
    高温、高压
    催化剂

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    I．（1）根据各物质的结构简式知，碳链增长的反应是②，故答案为：②；
    （2）根据各物质的结构简式知，官能团发生变化的反应是①②③④，故答案为：①②③④；
    II．C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为


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    ，B和碘烷发生取代反应生成C，则B的结构简式为：
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    ，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，A和B相对分子质量相差18，所以A的结构简式为：
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    ，D和碘烷发生取代反应生成水杨酸．
    （1）通过以上分析知，C的结构简式为


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    ，故答案为：


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    ；
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为
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    ，所以共有9种，故答案为：9种；
    （3）B生成C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
    （4）
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    和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成物的结构简式为

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    ，

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    和氢溴酸发生加成反应生成

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    ，

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    和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成物的结构简式为

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    ，

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    在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
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    ，
    所以其反应过程为：

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    ，
    故答案为：

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    ．
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：

    （1）碳链增长的反应是
    ②
    ②
    ；
    （2）官能团发生变化的反应有
    ①②③④
    ①②③④
    ．
    II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

    专完成下列问题：
    （1）写出化合物C的结构简式
    ．
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
    9
    9
    种．
    （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
    保护酚羟基，使之不被氧化
    保护酚羟基，使之不被氧化
    ．
    （4）请设计合理方案从 （用反应流程图表示，并注明反应条件）．
    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
    浓硫酸
    170℃
    CH2=CH2
    高温、高压
    催化剂

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    科目：高中化学 来源：2010年天津市耀华中学高三暑期验收化学试卷（一）（解析版） 题型：填空题

    I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：

    （1）碳链增长的反应是    ；
    （2）官能团发生变化的反应有    ．
    II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．

    专完成下列问题：
    （1）写出化合物C的结构简式    ．
    （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有    种．
    （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是    ．
    （4）请设计合理方案从 （用反应流程图表示，并注明反应条件）．
    例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OHCH2=CH2

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